(S)-metoprolol | 1006885-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-metoprolol
• CAS: 1006885-95-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: LQYQAOSISMFMOA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸 、 (S)-metoprolol 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-metoprolol succinate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Two β-Adrenergic Blocking Agents in High Stereoselectivity Using the Readily Available Chiral Building Block (2S,2′S,2″S)-Tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate

  摘要：

  A concise synthesis of (S)-propranolol and (S)-metoprolol in high stereoselectivity using the readily available chiral building block (2S,2'S,2 '' S)-tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate (S-TGT) as the key intermediate is described.

  DOI：

  10.1021/op2001518
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((4-(2-methoxyethyl)phenoxy)methyl)oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-metoprolol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Two β-Adrenergic Blocking Agents in High Stereoselectivity Using the Readily Available Chiral Building Block (2S,2′S,2″S)-Tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate

  摘要：

  A concise synthesis of (S)-propranolol and (S)-metoprolol in high stereoselectivity using the readily available chiral building block (2S,2'S,2 '' S)-tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate (S-TGT) as the key intermediate is described.

  DOI：

  10.1021/op2001518