(S)-5-((4-(2-methoxyethyl)phenoxy)methyl)oxazolidin-2-one | 1333949-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-5-((4-(2-methoxyethyl)phenoxy)methyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1333949-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: LXBPCOAZNYCRSG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((4-(2-methoxyethyl)phenoxy)methyl)oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-metoprolol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Two β-Adrenergic Blocking Agents in High Stereoselectivity Using the Readily Available Chiral Building Block (2S,2′S,2″S)-Tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate

  摘要：

  A concise synthesis of (S)-propranolol and (S)-metoprolol in high stereoselectivity using the readily available chiral building block (2S,2'S,2 '' S)-tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate (S-TGT) as the key intermediate is described.

  DOI：

  10.1021/op2001518
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基乙基)苯酚 、 (S,S,S)-triglycidyl isocyanurate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(S)-5-((4-(2-methoxyethyl)phenoxy)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Two β-Adrenergic Blocking Agents in High Stereoselectivity Using the Readily Available Chiral Building Block (2S,2′S,2″S)-Tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate

  摘要：

  A concise synthesis of (S)-propranolol and (S)-metoprolol in high stereoselectivity using the readily available chiral building block (2S,2'S,2 '' S)-tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate (S-TGT) as the key intermediate is described.

  DOI：

  10.1021/op2001518

文献信息

• Concise Synthesis of Two β-Adrenergic Blocking Agents in High Stereoselectivity Using the Readily Available Chiral Building Block (2<i>S</i>,2′<i>S</i>,2″<i>S</i>)-Tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate
  作者：Swapnil P. Sonawane、Gulabrao D. Patil、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1021/op2001518

  日期：2011.11.18

  A concise synthesis of (S)-propranolol and (S)-metoprolol in high stereoselectivity using the readily available chiral building block (2S,2'S,2 '' S)-tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate (S-TGT) as the key intermediate is described.