1-(Phenylthiovinyl)triphenylphosphonium iodide | 69442-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Phenylthiovinyl)triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: 1-(phenylthio)vinyltriphenylphosphonium iodide；triphenyl-1-phenylthiovinylphosphonium iodide；Agn-PC-0nddrv；triphenyl(1-phenylsulfanylethenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 69442-52-0
• 化学式: C₂₆H₂₂PS*I
• 分子量: 524.405
• InChiKey: BJPSYGCZHLDZOE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰甲基丙二酸二乙酯 、 1-(Phenylthiovinyl)triphenylphosphonium iodide 在 sodium hydride 作用下， 生成 diethyl 3-methyl-4-phenylthiocyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Andrew G.; Hewson, Alan T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2979 - 2983

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  iodomethyl phenyl sulfide 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(Phenylthiovinyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Andrew G.; Hewson, Alan T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2979 - 2983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Synthesis of 3-Phenylsulfonylpyrroles from α-Amino Acids
  作者：Ian Burley、Alan T. Hewson

  DOI：10.1055/s-1995-4068

  日期：1995.9

  Reaction between α-benzamidoalkyl ketones 4a-e and the vinyl phosphonium salt 1 produces 3-phenylthio-3-pyrrolines 5a-e which can be converted into N-benzyl-3-phenylsulfonyl pyrroles 7a-e by m-CPBA oxidation, diborane reduction and DDQ aromatisation.

  α-苄胺基烷基酮 4a-e 与乙烯基臑盐 1 反应生成 3-苯硫基-3-吡咯啉 5a-e，后者可经 m-CPBA 氧化、二硼烷还原和 DDQ 芳构化转化为 N-苄基-3-苯磺酰吡咯 7a-e。
• Synthesis of a highly functionalised bicyclo[3.3.0]octane
  作者：Alan T. Hewson、David T. MacPherson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94207-2

  日期：1983.1

  The bicyclo[3.3.0]octanes 4 and 5 are prepared by making use of vinyl phosphonium salts, and 4 is used in formal total syntheses of chrysomelidial and loganin.

  双环[3.3.0]辛烷4和5是通过使用乙烯基salts盐制备的，而4则用于甲壳醛和loganin的正式全部合成中。
• Synthesis of the necine base (−)-supinidine from (S )-glutamic acid
  作者：Carole M. Boynton、Alan T. Hewson、Douglas Mitchell

  DOI：10.1039/b005516f

  日期：——

  5-acetylpyrrolidin-2-one using an intramolecular Wittig reaction with vinylphosphonium salts. The acetoxy ketone 15, derived from (S)-N-benzyloxycarbonylpyroglutamic acid, affords 16, a known precursor of (−)-supinidine.

  描述了一条通往吡咯嗪的途径 核 来自的导数 5-乙酰基吡咯烷-2-酮使用分子内Wittig反应与乙烯基phosph盐。这乙酰氧基酮 15，从（衍生小号） - ñ -benzyloxycarbonylpyroglutamic酸，得到16，已知前体（ - ） - supinidine。
• A versatile approach to 3-alkyl and 2,3-dialkylpyrroles
  作者：Ian Burley、Biljana Bilic、Alan T Hewson、Jillian R.A Newton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01591-4

  日期：2000.11

  A route is described towards N-benzoyl-3-alkyl and N-benzoyl-2,3-dialkyl pyrroles from alpha -amido-ketones via an intramolecular Wittig reaction to afford 4-phenylthio-3-pyrrolines which are then oxidised to the corresponding sulphones and aromatised by treatment with potassium t-butoxide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cameron, Andrew G.; Hewson, Alan T.; Wadsworth, Alan H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2337 - 2344
  作者：Cameron, Andrew G.、Hewson, Alan T.、Wadsworth, Alan H.

  DOI：——

  日期：——