2,4-bis(trimethylsilyloxy)-3-phenylthio-1,3-pentadiene | 129435-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-3-phenylthio-1,3-pentadiene
• CAS: 129435-83-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂SSi₂
• 分子量: 352.645
• InChiKey: RNOUXEISAAGRLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(trimethylsilyloxy)-3-phenylthio-1,3-pentadiene 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthio-5-hexene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Stable sulfur ylides. XII. Reaction of 3-alkyl(aryl)thio-silyloxydienes derived from stable sulfur ylides with aromatic aldehydes. Synthesis and structure of thiolanium ylides.

  摘要：

  研究了路易斯酸催化下的甲基硫（或苯基硫）-硅氧基二烯（2）环缩合反应，该反应很容易从稳定的硫醚（1）和几种芳香醛（3）中衍生出来。 也就是说，在三氟化硼的正常反应产物中，2,3-二氢-4-吡喃酮（4）的产量很高。 在氯化钛（IV）的存在下，获得了新的反应产物硫醚鎓醚（6和7）。 6g的结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.329
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Methyl-phenyl-sulfonium-diacetyl-methylid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2,4-bis(trimethylsilyloxy)-3-phenylthio-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Stable sulfur ylides. XI. Facile preparation of silyloxydienes from stable sulfur ylides.

  摘要：

  在存在三乙胺的情况下，通过用三甲基氯硅烷处理稳定的硫代亚胺（1a-c），可以很容易地获得二烯（2a-c）。这些二烯与一些二烯亲核试剂发生环加成反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.5

文献信息

• Hetero-Diels–Alder reaction of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with arylsulfonylcyanides. Synthesis and antimicrobial activity of 4-hydroxy-2-(arylsulfonyl)pyridines
  作者：Ibrar Hussain、Mirza Arfan Yawer、Michael Lalk、Ulrike Lindequist、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.033

  日期：2008.12

  Hetero-Diels-Alder reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with arylsulfonylcyanides afforded a variety of 4-hydroxy-2-(arylsulfonyl) pyridines. Several derivatives show antimicrobial activity against Gram-positive bacteria. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.