tert-butyl 4-[N-(5-acetamido-6-bromoindan-1-yl)amino]benzoate | 501169-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[N-(5-acetamido-6-bromoindan-1-yl)amino]benzoate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(5-acetamido-6-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino]benzoate
• CAS: 501169-57-9
• 化学式: C₂₂H₂₅BrN₂O₃
• 分子量: 445.356
• InChiKey: GVUYUUFVDYNQIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  588.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[N-(5-acetamido-6-bromoindan-1-yl)amino]benzoate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-{N-[(6R/6S)-2-Methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-N-(prop-2-ynyl)amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗叶酸化学：合成4- [N-[（6RS）-2-甲基-4-氧代-3,4,7,8-四氢-6H-环戊[g]喹唑啉-6-基] -N-（丙经由（炔丙基）Co 2（CO）6+络合物的-2-炔基）氨基]苯甲酸。

  摘要：

  化合物3（4- [N-（6RS）-2-甲基-4-氧代-3,4,7,8-四氢-6H-环戊[g]喹唑啉-6-基] -N-（描述了丙-2-炔基）氨基]苯甲酸（丙-2-炔基）氨基]苯甲酸）的重要中间体。在该序列中，首先通过用4-氨基苯甲酸叔丁酯对5-乙酰氨基-6-溴茚满-1-一6进行还原胺化反应来构建C6-N10键，然后形成环戊[g]喹唑啉酮环并生成炔丙基使用（炔丙基）Co 2（CO）6+络合物作为亲电炔丙基试剂，在N10位引入基团。

  DOI：

  10.1039/b301989f
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.520 g的产率得到tert-butyl 4-[N-(5-acetamido-6-bromoindan-1-yl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗叶酸化学：合成4- [N-[（6RS）-2-甲基-4-氧代-3,4,7,8-四氢-6H-环戊[g]喹唑啉-6-基] -N-（丙经由（炔丙基）Co 2（CO）6+络合物的-2-炔基）氨基]苯甲酸。

  摘要：

  化合物3（4- [N-（6RS）-2-甲基-4-氧代-3,4,7,8-四氢-6H-环戊[g]喹唑啉-6-基] -N-（描述了丙-2-炔基）氨基]苯甲酸（丙-2-炔基）氨基]苯甲酸）的重要中间体。在该序列中，首先通过用4-氨基苯甲酸叔丁酯对5-乙酰氨基-6-溴茚满-1-一6进行还原胺化反应来构建C6-N10键，然后形成环戊[g]喹唑啉酮环并生成炔丙基使用（炔丙基）Co 2（CO）6+络合物作为亲电炔丙基试剂，在N10位引入基团。

  DOI：

  10.1039/b301989f

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLOPENTA[G]QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：BTG International Limited

  公开号：EP2213664B1

  公开（公告）日：2014-04-30
• US7250511B2
  申请人：——

  公开号：US7250511B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• Antifolate chemistry: synthesis of 4-{N-[(6RS)-2-methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-N-(prop-2-ynyl)amino}benzoic acid via a (propargyl)Co2(CO)6+ complex
  作者：Vassilios Bavetsias、Rainer Clauss、Elisa A. Henderson

  DOI：10.1039/b301989f

  日期：——

  A new route to compound 3 (4-[N-(6RS)-2-methyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl]-N-(prop-2-ynyl)amino]benzoic acid), a crucial intermediate for the synthesis of potent inhibitors of thymidylate synthase (TS), is described. In this sequence the C6-N10 bond was constructed first, by the reductive amination of 5-acetamido-6-bromoindan-1-one 6 with tert-butyl 4-aminobenzoate, then

  化合物3（4- [N-（6RS）-2-甲基-4-氧代-3,4,7,8-四氢-6H-环戊[g]喹唑啉-6-基] -N-（描述了丙-2-炔基）氨基]苯甲酸（丙-2-炔基）氨基]苯甲酸）的重要中间体。在该序列中，首先通过用4-氨基苯甲酸叔丁酯对5-乙酰氨基-6-溴茚满-1-一6进行还原胺化反应来构建C6-N10键，然后形成环戊[g]喹唑啉酮环并生成炔丙基使用（炔丙基）Co 2（CO）6+络合物作为亲电炔丙基试剂，在N10位引入基团。