(2S,3R,4R,5S)-1-butyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]piperidine | 441061-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-1-butyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]piperidine
• 英文别名: N-butyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-ido-1-deoxynojirimycin；2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-L-ido-miglustatmiglustat；(2S,3R,4R,5S)-1-butyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 441061-29-6
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₄
• 分子量: 579.78
• InChiKey: DZPAABGOOAWABR-CDBYGCFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-1-butyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]piperidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91.7%的产率得到N-butyl-L-ido-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  的三步合成升- IDO -1-脱氧野尻霉素通过在水中还原性胺化的衍生物，“借氢”整齐的条件和脱保护下†

  摘要：

  在本通讯中，我们描述了从水中容易获得的2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖通过Ir催化的还原性胺化作用在三步合成L - ido -1- deoxynojirimycin衍生物，在纯净条件下“借入氢”和Pd催化的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01864e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-(butylamino)hexan-2-ol 在 C₅H₁₄I₂IrN₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以42.3%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-1-butyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  的三步合成升- IDO -1-脱氧野尻霉素通过在水中还原性胺化的衍生物，“借氢”整齐的条件和脱保护下†

  摘要：

  在本通讯中，我们描述了从水中容易获得的2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖通过Ir催化的还原性胺化作用在三步合成L - ido -1- deoxynojirimycin衍生物，在纯净条件下“借入氢”和Pd催化的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01864e

文献信息

• Pharmaceutically active piperidine derivatives
  申请人：Butters Terence D.

  公开号：US09199935B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Compounds of formula (I): wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.

  式(I)的化合物：其中R代表各种取代基团，可用作葡糖基硫脂合成酶的抑制剂。
• SYNTHESIS OF A GLYCOSYLTRANSFERASE INHIBITOR
  申请人：Dipharma Francis s.r.l.

  公开号：US20140243369A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Process for the preparation of animinosugar, and the intermediates thereof, having known activity as a glycosyltransferase inhibitor and used, for example, in the treatment of Gaucher's disease.

  制备氨基糖及其中间体的过程，具有已知的作为糖基转移酶抑制剂的活性，并可用于例如治疗高加索病的用途。
• IMINOSUGAR IN CRYSTALLINE FORM
  申请人：DIPHARMA FRANCIS S.r.l.

  公开号：US20140205666A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Iminosugar, which possesses known activity as a glycosyltransferase inhibitor, and is used, for example, in the treatment of Gaucher's disease, in crystalline form, a process for its preparation and a pharmaceutical composition thereof.

  Iminosugar是一种结晶形式的药物，具有已知的作为糖基转移酶抑制剂的活性，例如用于高尔基氏病的治疗。本发明还涉及一种制备上述药物的方法以及制备的药物组成物。
• Dual-Action Lipophilic Iminosugar Improves Glycemic Control in Obese Rodents by Reduction of Visceral Glycosphingolipids and Buffering of Carbohydrate Assimilation
  作者：Tom Wennekes、Alfred J. Meijer、Albert K. Groen、Rolf G. Boot、Johanna E. Groener、Marco van Eijk、Roelof Ottenhoff、Nora Bijl、Karen Ghauharali、Hang Song、Tom J. O’Shea、Hanlan Liu、Nelson Yew、Diane Copeland、Richard J. van den Berg、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Johannes M. Aerts

  DOI：10.1021/jm901281m

  日期：2010.1.28

  The lipophilic iminosugar N-[5-(adamantan-1-ylmethoxy)pentyl]-1-deoxynojirimycin (2, AMP-DNM) potently controls hyperglycemia in obese rodent models of insulin resistance. The reduction of visceral glycosphingolipids by 2 is thought to underlie its beneficial action. It cannot, however, be excluded that concomitant inhibition of intestinal glycosidases and associated buffering of carbohydrate assimilation add to this. To firmly establish the mode of action or 2, we developed a panel of lipophilic iminosugars varying in configuration at C-4/C-5 and N-substitution of the iminosugar. From these we identified the L-ido derivative of 2, L-ido-AMP-DNM (4), as a selective inhibitor of glycosphingolipid synthesis. Compound 4 lowered visceral glycosphingolipids in ob/ob mice and ZDF rats on a par with 2. In contrast to 2, 4 did not inhibit sucrase activity or sucrose assimilation. Treatment with 4 was significantly less effective in reducing blood glucose and HbAlc. We conclude that the combination of reduction of glycosphingolipids in tissue and buffering of carbohydrate assimilation by 2 produces a superior glucose homeostasis.
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1362031B1

  公开（公告）日：2008-03-19