(3S,4R,5R)-1-benzyl-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol | 1332850-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-1-benzyl-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
• CAS: 1332850-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO₂
• 分子量: 239.29
• InChiKey: CFFMKFDLAGLLJT-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-1-benzyl-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以77%的产率得到(3S,4R,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  单氟异黄酮类似物的合成及作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  单氟化异法戈明类似物的简单合成1 - 3进行了说明。合成策略的特征是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排，立体选择性地构建了带有氟原子的手性碳中心。测试了这些化合物对五种糖苷酶的抑制作用。已发现3 S，4 R，5 R异构体3是强力抑制来自杏仁的K i值为11.9μM的β-葡萄糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.031
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (3S,4R,5R)-1-benzyl-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  单氟异黄酮类似物的合成及作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  单氟化异法戈明类似物的简单合成1 - 3进行了说明。合成策略的特征是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排，立体选择性地构建了带有氟原子的手性碳中心。测试了这些化合物对五种糖苷酶的抑制作用。已发现3 S，4 R，5 R异构体3是强力抑制来自杏仁的K i值为11.9μM的β-葡萄糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.031