5-Methoxy-3a-methyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[2,1-b]pyrrole-2,8-dione | 39160-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-3a-methyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[2,1-b]pyrrole-2,8-dione
• 英文别名: 7-methoxy-8b-methyl-3,3a-dihydro-1H-indeno[2,3-b]pyrrole-2,4-dione
• CAS: 39160-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: XEGSIUDKSZLVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-3a-methyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[2,1-b]pyrrole-2,8-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (3aS,8bR)-3-ethyl-7-methoxy-8b-methyl-1,2,3a,4-tetrahydroindeno[2,1-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，拆分和构效关系：8-carbaphysostigmine类似物。

  摘要：

  报道了一系列1,2,3,3a，8,8a-六氢茚并[2,1-b]吡咯5-烷基氨基甲酸酯的合成及其拆分。这些化合物在结构上与毒扁豆碱相关，只是取代了毒扁豆碱第8位的NMe基团，用亚甲基取代。与草毒碱相比，许多这些8-carbaphysostigmine类似物在体外是更有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，在体内毒性较小。（-）-对映体（例如1d和1g）在C3a和C8a处具有与毒扁豆碱相同的绝对构型，在抑制乙酰胆碱酯酶方面的效能比相应的（+）-对映体（例如， 1e和1h）。

  DOI：

  10.1021/jm00086a011
• 作为产物：
  描述：

  {2-[(E)-Hydroxyimino]-6-methoxy-1-methyl-3-oxo-indan-1-yl}-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-Methoxy-3a-methyl-1,3,3a,8a-tetrahydro-indeno[2,1-b]pyrrole-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，拆分和构效关系：8-carbaphysostigmine类似物。

  摘要：

  报道了一系列1,2,3,3a，8,8a-六氢茚并[2,1-b]吡咯5-烷基氨基甲酸酯的合成及其拆分。这些化合物在结构上与毒扁豆碱相关，只是取代了毒扁豆碱第8位的NMe基团，用亚甲基取代。与草毒碱相比，许多这些8-carbaphysostigmine类似物在体外是更有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，在体内毒性较小。（-）-对映体（例如1d和1g）在C3a和C8a处具有与毒扁豆碱相同的绝对构型，在抑制乙酰胆碱酯酶方面的效能比相应的（+）-对映体（例如， 1e和1h）。

  DOI：

  10.1021/jm00086a011