1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-mercapto-1H-pyrazolo-<4,3-d>pyrimidin-7-one | 138836-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-mercapto-1H-pyrazolo-<4,3-d>pyrimidin-7-one
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-mercapto-1H-pyrazolo-[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 138836-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 298.323
• InChiKey: ZOPPQBTUJQGWNA-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  113.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-mercapto-1H-pyrazolo-<4,3-d>pyrimidin-7-one 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-isobutyrylamino-3-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计用于通过寡核苷酸指导的三螺旋形成识别 GC 碱基对的非天然脱氧核糖核苷

  摘要：

  脱氧核糖核苷 1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-amino-1H-pyrazolo4,3-d]py rimidin-7-one (P1) 被设计成两个特定的氢键在双螺旋 DNA 的大沟中与 Watson-Crick 鸟嘌呤 - 胞嘧啶 (GC) 碱基对的鸟嘌呤 (G) 形成。P1 杂环的一个边缘模拟 N3 质子化胞嘧啶，这将规避在形成含有 C + GC 碱基三联体的三重螺旋时观察到的 pH 依赖性。P1 分五步合成，并通过自动化方法掺入嘧啶寡脱氧核糖核苷酸。根据亲和力裂解分析，碱基三联体的稳定性按 P1.GC >> P1.CG >> P1.AT 的顺序降低，大约为 P1.TA（pH 7.4，35 摄氏度）。P1 结合嘧啶三螺旋基序内的 GC 碱基对与 C 一样选择性和强烈地结合，但在扩展的 pH 范围内。显示含有 P1 残基的寡聚脱氧核糖核苷酸在质粒

  DOI：

  10.1021/ja00030a050
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 30.75h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-mercapto-1H-pyrazolo-<4,3-d>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  设计用于通过寡核苷酸指导的三螺旋形成识别 GC 碱基对的非天然脱氧核糖核苷

  摘要：

  脱氧核糖核苷 1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-amino-1H-pyrazolo4,3-d]py rimidin-7-one (P1) 被设计成两个特定的氢键在双螺旋 DNA 的大沟中与 Watson-Crick 鸟嘌呤 - 胞嘧啶 (GC) 碱基对的鸟嘌呤 (G) 形成。P1 杂环的一个边缘模拟 N3 质子化胞嘧啶，这将规避在形成含有 C + GC 碱基三联体的三重螺旋时观察到的 pH 依赖性。P1 分五步合成，并通过自动化方法掺入嘧啶寡脱氧核糖核苷酸。根据亲和力裂解分析，碱基三联体的稳定性按 P1.GC >> P1.CG >> P1.AT 的顺序降低，大约为 P1.TA（pH 7.4，35 摄氏度）。P1 结合嘧啶三螺旋基序内的 GC 碱基对与 C 一样选择性和强烈地结合，但在扩展的 pH 范围内。显示含有 P1 残基的寡聚脱氧核糖核苷酸在质粒

  DOI：

  10.1021/ja00030a050