5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-enoic acid | 1261280-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-enoic acid
• 英文别名: 5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]hex-5-enoic acid
• CAS: 1261280-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: MIEVUUWGQKUKSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-enoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (1R,2R)-1,2-diphenyl-N1,N2-bis(4-(pyrrolidin-1-yl)quinolin-2-yl)ethane-1,2-diamine bistrifluoromethanesulfonimide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到(R)-6-(iodomethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化碘内酯化反应中对映选择性的非手性抗衡离子控制

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性卤内酯化反应，它采用手性质子催化剂-N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 试剂系统，其中布朗斯台德酸以低至 1 mol% 的催化剂负载量使用。在该转化中首次记录了一种调节非手性抗衡离子（与低催化剂负载下存在的中性手性配体-质子复合物等摩尔）以优化对映体选择的方法。通过这种方式，使用市售 NIS 将不饱和羧酸以高产率（高达 98% ee）转化为 γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ja301858r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-enoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  C3对称手性三咪唑啉催化不对称溴化反应

  摘要：

  一个有效的联盟：在5个取代的6-5个烯酸的对映选择性有机催化溴化内酰胺中（参见方案），似乎通过三咪唑啉催化剂1与底物的相互作用形成离子对，既创造了手性环境，又促进了通过活化羧酸环化。DBDMH = 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201005409

文献信息

• Enantioselective Organocatalyzed Bromolactonizations: Applications in Natural Product Synthesis
  作者：Marius Aursnes、Jørn E. Tungen、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01375

  日期：2016.9.16

  The best catalyst enabled the cyclization of several 5-arylhex-5-enoic acids into the corresponding bromolactones with up to 96% ee and in high to excellent chemical yields. The reported catalysts are prepared in a straightforward manner in two steps from dimethyl squarate. The utility of the developed protocol was demonstrated in highly enantioselective syntheses of the sesquiterpenoids (−)-gossoronol

  在10种手性方酰胺氢键键合有机催化剂的存在下，对δ-不饱和羧酸的不对称溴化反应进行了研究。最好的催化剂可以使几种5-芳基己基-5-烯酸环化成相应的溴内酯，其ee最高可达96％，化学产率高至优异。所报道的催化剂是由直方的，由二甲基二甲酸酯分两步制备的。倍半萜类（-）-棉酚和（-）-boivinianin B的高度对映体选择性合成证明了开发方案的实用性。两种天然产物均以≥99％的对映体过量获得。
• Enantioselective Bromolactonization Using an<i>S</i>-Alkyl Thiocarbamate Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201202079

  日期：2012.7.27

  The apple never falls far from the tree: S‐alkyl thiocarbamate 1 (see scheme, NBP=N‐bromophthalimide) was prepared in high yield through a synthetic sequence involving a Newman–Kwart rearrangement of the corresponding O‐alkyl thiocarbamates. Compound 1 was used to catalyze bromolactonization, thus providing enantioenriched δ‐lactones in excellent yield and enantioselectivity.

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。
• Catalytic Asymmetric Iodocyclization of<i>N-</i>Tosyl Alkenamides using Aminoiminophenoxy Copper Carboxylate: A Concise Synthesis of Chiral 8-Oxa-6-Azabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Takayoshi Arai、Ohji Watanabe、Shinnosuke Yabe、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1002/anie.201505748

  日期：2015.10.19

  A newly developed aminoiminophenoxy copper carboxylate (L7‐Cu‐OAc)‐catalyzed asymmetric iodocyclization of N‐Tosyl alkenamides gave O‐cyclized products in good yields with high enantioselectivity. From the O‐cyclized products, a skeletal transformation was succeeded in the synthesis of biologically important chiral 8‐oxa‐6‐azabicyclo[3.2.1]octanes. DFT calculations suggested that the acetoxy anion

  一种新开发的氨基亚氨基苯氧基羧酸铜（L7 -Cu-OAc）催化的N-甲苯磺酰基烯酰胺的不对称碘环化反应，以高收率和高对映选择性提供了O环化产物。从O环化产物中，成功地合成了生物学上重要的手性8-氧杂-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。DFT计算表明，[ L7 -Cu-OAc]的乙酰氧基阴离子可作为生成N- Tosyl alkenamide底物阴离子的碱。交换的乙酸在催化剂和底物之间重建了新的氢键网络，从而实现了高效的不对称O-iodocyclization的Ñ -tosyl alkenamides。
• A trinuclear Zn₃(OAc)₄-3,3′-bis(aminoimino)binaphthoxide complex for highly efficient catalytic asymmetric iodolactonization
  作者：Takayoshi Arai、Noriyuki Sugiyama、Hyuma Masu、Sayaka Kado、Shinnosuke Yabe、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1039/c4cc02415j

  日期：——

  A 3,3'-bis(aminoimino)BINOL ligand was newly designed and synthesized for the formation of a trinuclear Zn complex upon reaction with Zn(OAc)2. Using the harmony of the tri-zinc atoms, 1 mol% Zn3(OAc)4-3,3'-bis(aminoimino)binaphthoxide catalyzed asymmetric iodolactonization in up to 99.9% ee.

  新设计并合成了3,3'-双（氨基亚氨基）BINOL配体，用于与Zn（OAc）2反应形成三核Zn络合物。使用三锌原子的和谐，1摩尔％Zn3（OAc）4-3,3'-双（氨基亚氨基）二萘嵌苯氧化物在不超过99.9％ee的条件下催化不对称碘代内酯化。