(R)-2-(4-bromophenyl)-5-(chloromethyl)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 1286255-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-bromophenyl)-5-(chloromethyl)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (5R)-2-(4-bromophenyl)-5-(chloromethyl)-5-phenyl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1286255-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrClNO
• 分子量: 350.642
• InChiKey: ITXYJBLVNYGARQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-bromophenyl)-5-(chloromethyl)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-4-bromo-N-(3-chloro-2-hydroxy-2-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylallylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二氯苯妥英 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 三氟乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(4-bromophenyl)-5-(chloromethyl)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910

文献信息

• Chlorosulfonamide Salts Are Superior Electrophilic Chlorine Precursors for the Organocatalytic Asymmetric Chlorocyclization of Unsaturated Amides
  作者：Arvind Jaganathan、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ol500861z

  日期：2014.7.18

  serve as readily available, stable, and inexpensive precursors of electrophilic chlorine in the organocatalytic asymmetric chlorofunctionalization of olefins. In conjunction with commercially available organocatalysts, they can be utilized in the asymmetric chlorocyclization of unsaturated amides to yield products with unprecedented levels of stereoselectivity even at ambient temperatures and high concentrations

  在烯烃的有机催化不对称氯官能化中，氯胺-T·3H 2 O和其他氯磺酰胺盐可作为易得，稳定且廉价的亲电子氯的前体。与可商购的有机催化剂一起，它们可用于不饱和酰胺的不对称氯环化反应，即使在环境温度和高浓度下，也可产生具有空前水平的立体选择性的产物。
• 一种磷酸铵盐化合物及其制备方法与应用
  申请人：南昌大学

  公开号：CN117886858A

  公开（公告）日：2024-04-16

  本发明公开了一种磷酸铵盐化合物及其制备方法与应用，属于有机化学领域。本发明提供的由磷酸类化合物与胺类化合物反应制备磷酸铵盐化合物的方法；本发明提供的磷酸铵盐化合物可作为卤化反应的催化剂，得到多种官能团的卤代化合物，具有高收率、高光学纯度的优点；本发明提供的磷酸铵盐化合物的制备方法操作简单、收率高；同时，磷酸铵盐化合物作为催化剂在卤代反应中应用时，条件温和、操作简便、成本较低、收率高、环境友好且有利于工业化生产。