2,6-dichloro-4-formyl-5-fluoronicotynic acid | 143879-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-formyl-5-fluoronicotynic acid
• 英文别名: 5-fluoro-4-formyl-2,6-dichloronicotinic acid；2,6-dichloro-5-fluoro-4-formylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 143879-81-6
• 化学式: C₇H₂Cl₂FNO₃
• 分子量: 238.002
• InChiKey: MOLCHFNKGCGOTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-formyl-5-fluoronicotynic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2,6-dichloro-5-fluorofuro<3,4-c>pyridin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的5-取代的1-环丙基-6-氟-7-哌嗪基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及抗菌活性

  摘要：

  经由5-三甲基甲硅烷基制备了5-羟甲基和5-甲酰基-1-环丙基-6-氟-7-哌嗪基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸。组，并在体外作为潜在的抗菌素进行测试。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290453
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-5-氟烟酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-dichloro-4-formyl-5-fluoronicotynic acid
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞超分辨率 STED 显微镜的含氯烟酸片段的罗丹明**

  摘要：

  2,6-二氯-5- R-烟酸在 C-4 处甲酰化，然后与 3-羟基-N , N-二甲基苯胺缩合，得到流行的 TAMRA 荧光染料与 2,6-二氯-5-R 的类似物‐烟酸残基（R=H，F）。以下与巯基乙酸的反应是选择性的，仅涉及吡啶氮和羧酸基团之间的碳上的一个氯原子，并提供新的罗丹明染料，在 564/ 573 nm 处吸收并在 584/ 597 nm 处发射（R=H/ F， PBS 水溶液中）。染料与“小分子”的结合物为活细胞中的细胞器以及细胞骨架成分提供了特异性标记（共价和非共价），并与由610CP和SiR染料制备的荧光探针结合并应用于双色使用 775 nm STED 激光的 STED 显微镜。

  DOI：

  10.1002/chem.202005134

文献信息

• 10.1021/acsmedchemlett.4c00030
  作者：Taniguchi, Toru、Yasumatsu, Isao、Inagaki, Hiroaki、Baba, Daichi、Toyota, Akiko、Kaneta, Yasuyuki、Odagiri, Takashi、Momose, Takayuki、Kawai, Junya、Imaoka, Tomoki、Nakayama, Kiyoshi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00030

  日期：——
• Rhodamines with a Chloronicotinic Acid Fragment for Live Cell Superresolution STED Microscopy**
  作者：Florian Grimm、Jasmin Rehman、Stefan Stoldt、Taukeer A. Khan、Jan Gero Schlötel、Shamil Nizamov、Michael John、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.202005134

  日期：2021.4

  fluorescent dye with a 2,6‐dichloro‐5‐R‐nicotinic acid residues (R=H, F). The following reaction with thioglycolic acid is selective, involves only one chlorine atom at the carbon between pyridine nitrogen and the carboxylic acid group and affords new rhodamine dyes absorbing at 564/ 573 nm and emitting at 584/ 597 nm (R=H/ F, in aq. PBS). Conjugates of the dyes with “small molecules” provided specific

  2,6-二氯-5- R-烟酸在 C-4 处甲酰化，然后与 3-羟基-N , N-二甲基苯胺缩合，得到流行的 TAMRA 荧光染料与 2,6-二氯-5-R 的类似物‐烟酸残基（R=H，F）。以下与巯基乙酸的反应是选择性的，仅涉及吡啶氮和羧酸基团之间的碳上的一个氯原子，并提供新的罗丹明染料，在 564/ 573 nm 处吸收并在 584/ 597 nm 处发射（R=H/ F， PBS 水溶液中）。染料与“小分子”的结合物为活细胞中的细胞器以及细胞骨架成分提供了特异性标记（共价和非共价），并与由610CP和SiR染料制备的荧光探针结合并应用于双色使用 775 nm STED 激光的 STED 显微镜。
• Synthesis and antibacterial activity of new 5-substituted 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazinyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids
  作者：Philippe Remuzon、Daniel Bouzard、Pierre Di Cesare、Christian Dussy、Jean-Pierre Jacquet、Alexandre Jaegly

  DOI：10.1002/jhet.5570290453

  日期：1992.7

  The 5-hydroxymethyl and the 5-formyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazinyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids have been prepared via a 5-trimethylsilyl group and were tested in vitro as potential antibacterials.

  经由5-三甲基甲硅烷基制备了5-羟甲基和5-甲酰基-1-环丙基-6-氟-7-哌嗪基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸。组，并在体外作为潜在的抗菌素进行测试。