4,7-双(5-溴-4-十二烷基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 | 1179993-72-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双(5-溴-4-十二烷基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis-(5-bromo-4-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(5-bromo-4-dodecylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-bis(5-bromo-4-dodecylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1179993-72-6
• 化学式: C₃₈H₅₄Br₂N₂S₃
• 分子量: 794.866
• InChiKey: ZFMZIVKXDPTWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(5-溴-4-十二烷基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 、 苯并呋喃-2-硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到4,7-bis(5-(benzofuran-2-yl)-4-dodecylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Investigating the effect of heteroatom substitution in 2,1,3-benzoxadiazole and 2,1,3-benzothiadiazole compounds for organic photovoltaics

  摘要：

  在苯基硫属、硒属二唑“小分子”中选择硫属原子的微小变化，可以导致有机太阳能电池的体异质结光电转换效率（PCE）的显著差异。

  DOI：

  10.1039/c7tc05075e
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,7-双(5-溴-4-十二烷基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Investigating the effect of heteroatom substitution in 2,1,3-benzoxadiazole and 2,1,3-benzothiadiazole compounds for organic photovoltaics

  摘要：

  在苯基硫属、硒属二唑“小分子”中选择硫属原子的微小变化，可以导致有机太阳能电池的体异质结光电转换效率（PCE）的显著差异。

  DOI：

  10.1039/c7tc05075e

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOHETERO [ 1, 3 ] DIAZOLE COMPOUNDS DISUBSTITUTED WITH HETEROARYL GROUPS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE BENZOHÉTÉRO[1,3]DIAZOLE DISUBSTITUÉS PAR DES GROUPES HÉTÉROARYLE
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2014108873A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Process for the preparation of a benzohetero- [1,3]diazole compound disubstituted with brominated heteroaryl groups which comprises reacting at least one dihalogenated benzohetero [1,3] diazole compound with at least one brominated heteroaryl compound. Said benzohetero [1,3] diazole compound disubstituted with brominated heteroaryl groups can be advantageously used in the synthesis of compounds useful in the construction of solar concentrators (LSCs - "Luminescent Solar Concentrators"). Furthermore, said benzohetero [1,3] diazole compound disubstituted with brominated heteroaryl groups can be advantageously used in the synthesis of photoactive polymers useful in the construction of photovoltaic devices (or solar devices) such as, for example, photovoltaic cells (or solar cells), photovoltaic modules (or solar modules), on both rigid or flexible supports. Furthermore, said benzohetero [1,3] diazole compound disubstituted with brominated heteroaryl groups can be advantageously used as precursor of monomeric units in the synthesis of semiconductor polymers.

  制备二溴代杂环苯并[1,3]二唑化合物的过程，包括将至少一种二卤代杂环苯并[1,3]二唑化合物与至少一种溴代杂环芳基化合物反应。所述溴代杂环苯并[1,3]二唑化合物二取代物可优选用于合成用于构建太阳能浓缩器（LSCs -“发光太阳能浓缩器”）的化合物。此外，所述溴代杂环苯并[1,3]二唑化合物二取代物可优选用于合成光电聚合物，用于构建刚性或柔性支撑上的光伏器件（或太阳能器件），例如光伏电池（或太阳能电池）、光伏模块（或太阳能模块）。此外，所述溴代杂环苯并[1,3]二唑化合物二取代物可优选用作半导体聚合物合成中单体单位的前体。
• Impact of the Alkyl Side Chains on the Optoelectronic Properties of a Series of Photovoltaic Low-Band-Gap Copolymers
  作者：Laure Biniek、Sadiara Fall、Christos L. Chochos、Denis V. Anokhin、Dimitri A. Ivanov、Nicolas Leclerc、Patrick Lévêque、Thomas Heiser

  DOI：10.1021/ma102164c

  日期：2010.12.14

  efficiency of organic photovoltaic devices. In this article, we describe the synthesis and structure−property relationships of a series of photovoltaic copolymers with a common conjugated backbone and differing solubilizing side chains. The copolymer optoelectronic properties and the related photovoltaic device performances are reported. Our results clearly show that the side chains have a major impact

  需要设计具有适当前沿轨道能级和良好电荷传输的新型低带隙共轭聚合物，以提高有机光伏器件的转换效率。在本文中，我们描述了一系列具有共同共轭主链和不同增溶侧链的光伏共聚物的合成和结构-性质关系。报告了共聚物的光电性能和相关的光伏器件性能。我们的结果清楚地表明，侧链对材料和设备性能具有重大影响。电子带隙可以变化超过0.3 eV，电荷迁移率可以变化几个数量级，几乎不改变侧链的位置和/或通过从直链烷基转移到支链烷基链，将光伏装置的富勒烯含量优化至原来的4倍。使用最有前途的聚合物的器件可以实现2.7％的功率转换效率。
• Semiconducting Compounds and Devices Incorporating Same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20130035464A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are molecular and polymeric compounds having desirable properties as semiconducting materials. Such compounds can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability.

  本发明涉及具有半导体材料理想特性的分子和聚合物化合物。这些化合物可以展现出理想的电子性质，并具有处理优势，包括可溶性加工和/或良好的稳定性。
• Conjugated Polymers and Their Use in Optoelectronic Devices
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：US20130200354A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本文披露了一些聚合物化合物及其在有机和混合光学、光电和/或电子器件中作为有机半导体的用途，例如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。披露的化合物可以提供改进的器件性能，例如通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开关电流比和/或空气稳定性等方面进行测量时，在光伏电池或晶体管中使用时。披露的化合物可以在常见溶剂中具有良好的溶解性，从而通过溶液工艺进行器件制造。
• POLYMERIC BLENDS AND RELATED OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Raynergy Tek Incorporation

  公开号：US20150171332A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to all-polymer blends including an electron-acceptor polymer and an electron-donor polymer, capable of providing improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, when used in photovoltaic cells.

  本发明涉及全部由聚合物混合物组成，包括一个电子受体聚合物和一个电子给体聚合物，当用于光伏电池中时，能够提供改善的设备性能，例如通过功率转换效率测量。