2-(4-(bromomethyl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 21464-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(p-brom-methyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazol；2-(4-Bromomethylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 21464-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: LDGZMYWGACBNRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(bromomethyl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 劳森试剂 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乌洛托品 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的可重复使用的比色和荧光化学传感器，用于检测氟离子。

  摘要：

  两个1，8，萘二甲酰亚胺衍生物，2-（2-乙基己基）-6-（2-（4-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）亚苄基）肼基）-1H-苯并[ de] isoquinoline-1,3（2H）-dione（命名为NAOZ）和2-（2-乙基己基）-6-（2-（4-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基成功地合成了含有and和噻二唑/恶二唑的1，3-亚苄基）肼基）-1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮（命名为NATZ）。化合物NAOZ和NATZ还可以用作氟离子的有效可逆比色和荧光化学传感器，适用于多种其他阴离子（Cl-，Br-，I-，NO3-，ClO4-，HSO4-，BF4-和PF6-它们的（C4H9）4N +盐），因为氟离子可以使hydr部分去质子化，从而导致观察到的长波长颜色变化。有趣的是

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118395
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-(4-(bromomethyl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的可重复使用的比色和荧光化学传感器，用于检测氟离子。

  摘要：

  两个1，8，萘二甲酰亚胺衍生物，2-（2-乙基己基）-6-（2-（4-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）亚苄基）肼基）-1H-苯并[ de] isoquinoline-1,3（2H）-dione（命名为NAOZ）和2-（2-乙基己基）-6-（2-（4-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基成功地合成了含有and和噻二唑/恶二唑的1，3-亚苄基）肼基）-1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮（命名为NATZ）。化合物NAOZ和NATZ还可以用作氟离子的有效可逆比色和荧光化学传感器，适用于多种其他阴离子（Cl-，Br-，I-，NO3-，ClO4-，HSO4-，BF4-和PF6-它们的（C4H9）4N +盐），因为氟离子可以使hydr部分去质子化，从而导致观察到的长波长颜色变化。有趣的是

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118395

文献信息

• Solution-processable highly efficient deep-red and orange organic light-emitting diodes based on multi-functional Ir(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Woosum Cho、Ganguri Sarada、Athithan Maheshwaran、Yeong-Soon Gal、Yeonsig Nam、Jin Yong Lee、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1039/c7tc02557b

  日期：——

  Linking the hole transporting/electron transporting functional moieties to the Ir(iii) complex is a key strategy to improve performance of PhOLEDs.

  将传输空穴/传输电子的功能基团连接到铱（III）配合物是改善PhOLEDs性能的关键策略。
• Green Ir(III) complexes with multifunctional ancillary ligands for highly efficient solution-processed phosphorescence organic light-emitting diodes with high current efficiency
  作者：Athithan Maheshwaran、Ho-Yeol Park、Jungmin Choi、Kyungmin Sung、Yeongju Do、Hyungjin Park、Hyein Kim、Myungkwan Song、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1016/j.orgel.2020.106023

  日期：2021.1

  Interestingly, the solution-processed PHOLED device using Ir-HT as a dopant exhibited a maximum external quantum efficiency (EQEmax) of 20.92% and a maximum current efficiency (CEmax) of 64.04 cd A−1. Whereas PHOLED device using Ir-ET displayed a EQEmax of 20.68% and a CEmax of 65.02 cd A−1. This is one of best CE with high EQE for green Ir(III) complexes via solution-processed PHOLEDs using multifunctional

  两种新型的高效绿色发射杂原子Ir（III）配合物，即双[5-（2-乙基己基）-8-（三氟甲基）苯并[c] [1,5]萘啶-6（5 H）-一个]铱-4-（（3,5-二（9 H-咔唑-9-基）苄基）氧基）吡啶甲酸（Ir-HT）和双[5-（2-乙基己基）-8-（三氟甲基）苯并[c] [1,5]萘啶啶-6（5 H）-一] -4-（（4-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）苄基）氧基]吡啶甲酸铱（Ir-ET）设计并合成了用于溶液处理的磷光有机发光二极管（PHOLED）。这些新的Ir（III）络合物基于酰胺桥联的三氟甲基（-CF 3）取代的苯基吡啶单元作为主要配体和1,3-双（N-咔唑基）苯（mCP）单元和1,3,4-恶二唑（OXD）单元功能化吡啶甲酸酯（pic）作为辅助配体。这些多功能基团通过醚键连接到pic辅助配体的4位。有趣地，使用Ir-HT作为掺杂剂的溶液处理的PHOLED器件表现出20.92％的最大外部量子效率（EQE
• 一种基于杯芳烃的1,3,4-噁二唑类Cu2+荧光 探针及其合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN105884710B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明涉及一种基于杯芳烃的1，3，4‑噁二唑类化合物的合成方法及其在选择性识别Cu2+的用途，其结构如通式I所示。该化合物对Cu2+具有专一选择性识别性能，灵敏性高且不受其它共存离子干扰等优点，还具有结构简单、合成路线短、收率高等特点。该化合物在水溶液及生物细胞内Cu2+的检测等方面等具有广泛应用前景。
• Deep-Blue Phosphorescent Ir(III) Complexes with Light-Harvesting Functional Moieties for Efficient Blue and White PhOLEDs in Solution-Process
  作者：Ganguri Sarada、Woosum Cho、Athithan Maheshwaran、Vijaya Gopalan Sree、Ho-Yeol Park、Yeong-Soon Gal、Myungkwan Song、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1002/adfm.201701002

  日期：2017.7

  control Ir(III) complex, tBuCN‐FIrpic. These Ir(III) complexes show similar deep‐blue emission peaks around 453, 480 nm (298 K) and 447, 477 nm (77 K) in chloroform. tBuCN‐FIrpic‐mCP demonstrates higher light‐harvesting efficiency (142%) than tBuCN‐FIrpic‐OXD (112%), relative to that of tBuCN‐FIrpic (100%), due to an efficient intramolecular energy transfer from the mCP group to the Ir(III) complex. Accordingly

  发射器的光致发光（PL）效率是实现磷光有机发光二极管（PhOLED）中高电致发光性能的关键参数。为了提高PL效率，本研究通过共价附着光来设计用于溶液处理的PhOLED的深蓝色发射杂合Ir（III）配合物（tBuCN-FIrpic，tBuCN-FIrpic-OXD和tBuCN-FIrpic-mCP）。 -将功能部分（mCP-Me或OXD-Me）收获到对照Ir（III）复合物tBuCN-FIrpic。这些Ir（III）络合物在氯仿中的453、480 nm（298 K）和447、477 nm（77 K）附近显示出类似的深蓝色发射峰。与tBuCN-FIrpic（100％）相比，tBuCN-FIrpic-mCP的光捕获效率（142％）比tBuCN-FIrpic-OXD（112％）高，由于有效的分子内能量从mCP基团转移到Ir（III）络合物。因此，tBuCN-FIrpic-mCP的单色PhOLED具有更高的外部量子效率（EQE），为18
• Strategy to improve the performance of solution-processed phosphorescent organic light-emitting diodes using heteroleptic green Ir(III) complexes bearing multi-functional units
  作者：Athithan Maheswaran、Raja Kumaresan、Ho-Yeol Park、Jeonghyeon Kim、Hyerin Kim、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1016/j.orgel.2022.106517

  日期：2022.7

  respectively. In addition, we found that the presence of bulky mCP unit in the Ir(III) complex affect the hole transport characteristics in the emissive layer. The result findings, the construction of multi-functional Ir(III) complexes are an attractive design strategy for fabrication of highly efficient green solution-processed PHOLEDs.

  对于溶液处理的磷光有机发光二极管（PHOLEDs），设计并合成了两个多功能单元功能化的绿色三重态发光体 Ir(ET)-Pic 和 Ir(HT)-Pic。它们是通过使用作为主要配体的 2-乙基己基取代的酰胺桥接的苯基吡啶部分和作为辅助配体的吡啶甲酸酯 (Pic) 合成的。此外，1,3-双( N-咔唑基)苯 (mCP) 和 1,3,4-恶二唑 (OXD) 基团通过非共轭苄基醚键。Ir(ET)-Pic 和 Ir(HT)-Pic 在 502 nm 处表现出强烈的绿色光致发光 (PL) 发射、较窄的半峰全宽 (FWHM)、高 PL 量子产率 (PLQY) 和在有机溶剂中的良好溶解性. 因此，使用 Ir(ET)-Pic 和 Ir(HT)-Pic 作为掺杂剂的空穴注入层优化器件表现出优异的性能，最大外量子效率 (EQE max ) 为 21.5% 和 19.6%，最大电流效率 (CE最大) 79.4 和