1,5-dimethyl-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione | 7254-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4,6-dion；1,5-Dimethyl-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidin-4,6-(5H,7H)dion；4,9-Dimethyl-2,4,8,9-tetrazabicyclo[4.3.0]nona-1,6-diene-3,5-dione；1,5-dimethyl-7H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 7254-33-3
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• 分子量: 180.166
• InChiKey: QEIXSXWGXSQULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione 在 甲醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-methoxy-1,5-dimethyl-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。第25次通讯。吡唑并[3,4-d]嘧啶系列的吡唑并嘧啶III对黄嘌呤，可可碱和茶碱类似物† ‡ §

  摘要：

  对黄嘌呤，可可碱和茶碱异构体1，5-的制备；2.5和1.7；描述了2,7-和5,7-二甲基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢-吡唑并[3,4-d]-嘧啶并确定了它们的结构。咖啡因和异咖啡因异构体1,5,7-和2,5,7-三甲基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[3,4-d]嘧啶的结构特异性合成实现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420132
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4-dimethyl-allophanoylamino)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,5-dimethyl-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。第25次通讯。吡唑并[3,4-d]嘧啶系列的吡唑并嘧啶III对黄嘌呤，可可碱和茶碱类似物† ‡ §

  摘要：

  对黄嘌呤，可可碱和茶碱异构体1，5-的制备；2.5和1.7；描述了2,7-和5,7-二甲基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢-吡唑并[3,4-d]-嘧啶并确定了它们的结构。咖啡因和异咖啡因异构体1,5,7-和2,5,7-三甲基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[3,4-d]嘧啶的结构特异性合成实现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420132

文献信息

• Neue Pyrazolo(3,4-d)pyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0063381A1

  公开（公告）日：1982-10-27

  Verbindungen der allgemeinen Formel I worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, für Wasserstoff oder die Reste C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C4-C8-Alkylcarbonylalkyl, C3-C8-Alkylthioalkyl und C3-C8-Alkoxyalkyl, die durch Halogen, Hydroxy oder den Di(C1-C2-Alkyl)aminorest substituiert sein können, R1 und R2 jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können, und A für eine Gruppe wobei R3 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Phenyl, das bis zu dreifach C1-C2- alkoxysubstituiert sein kann, R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Hydroxy-C1-C3-alkyl, Di(C1-C2-alkyl)-amino-C1-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, Phenyl, Phenyl-C1-C2-alkyl oder Benzoyl, wobei die Phenylringe der letztgenannten drei Reste bis zu dreifach C1-C2-alkoxysubstituiert sein können, C1-C3-Alkylthio-C2-C4- alkyl oder Hydroxy-, Amino oder Sulfo-Cl-C3-alkylthio-C2-C4- alkyl bedeuten, stehen, wobei R1, R2 und R5 nicht gleichzeitig Ethyl bedeuten, R1 und R2 nicht beide Methyl bedeuten, wenn R3 oder R5 Butyl oder Di(C1-C2-alkyl)aminoethyl bedeuten, und die Summe der Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Stickstoff-und Schwefelatome der an Ringstickstoffatome gebundenen Ketten zusammen mindestens 6 beträgt, oder mindestens 5 beträgt, wenn R2 Isobutyl bedeutet, weisen eine starke bronchospasmolytische, phosphodiesterasehemmende und retinotrope Wirkung auf. Sie verbessern die rheologischen Eigenschaften des Blutes und die periphere Durchblutung. Sie eignen sich daher zur Herstellung von Arzneimitteln. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen werden angegeben.

  式 I 的化合物 其中 R1 和 R2（相同或不同）为氢或 C1-C8烷基、C2-C8烯基、C4-C8烷基羰基烷基、C3-C8烷基硫代烷基和 C3-C8烷氧基烷基，它们可被卤素、羟基或二(C1-C2烷基)氨基取代，但 R1 和 R2 不能同时为氢，且 A 为基团 其中 R3 是氢或 C1-C4-烷基，R4 是氢、C1-C4-烷基或苯基，最多可被 C1-C2- 烷氧基三取代，R5 是氢、C1-C6-烷基、羟基-C1-C3-烷基、二（C1-C2-烷基）氨基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、苯基、苯基-C1-C2-烷基或苯甲酰基，后三个基团的苯基环可以是三重 C1-C2- 烷氧基取代基、C1-C3-烷硫基-C2-C4-烷基或羟基、氨基或磺基-Cl-C3-烷硫基-C2-C4-烷基、其中 R1、R2 和 R5 不同时为乙基，当 R3 或 R5 为丁基或二(C1-C2-烷基)氨基乙基时，R1 和 R2 不同时为甲基，且与环状氮原子结合在一起的链的碳、氧、氮和硫原子之和至少为 6，或当 R2 为异丁基时至少为 5，具有强烈的支气管解痉、磷酸二酯酶抑制和视黄醇作用。它们还能改善血液和外周循环的流变特性。因此，它们适用于制药。本文给出了新化合物的生产工艺。
• NEUE PYRAZOLO(3,4-d)PYRIMIDINE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND SIE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0077372A1

  公开（公告）日：1983-04-27
• [EN] NEW DERIVATIVES OF PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE, PREPARATION METHOD THEREOF AND REMEDY CONTAINING THEM
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GESELLSCHAFT M

  公开号：WO1982003626A1

  公开（公告）日：1982-10-28

  (EN) Compounds having the general formula I$(6,)$wherein R1 and R2, which may be the same or different, represent hydrogen or the remainders C1-C8-alkyl, C2-C8-alkenyl, C4-C8-alkyl-carbonyl-alkyl, C3-C8-alkyl-thio-alkyl and C3-C8-alkoxy-alkyl, which may be substituted by halogen, hydroxy or by the group di (C1-C2-alkyl)-amino, providing that the symbols R1 and R2 do not represent at the same time hydrogen; wherein A represents one of the groups$(4,)$wherein R3 represents hydrogen or C1-C4-alkyl, R4 represents hydrogen, C1-C4-alkyl or phenyl, which may be substituted up to three times by C1-C2-alkoxy, R5 represents hydrogen, C1-C6-alkyl, hydroxy-C1-C3-alkyl, di(C1-C2-alkyl)-amino-C1-C4-alkyl, C2-C6-alkenyl, phenyl, phenyl-C1-C2-alkyl or benzoyl, the phenylic cycles of the last three rests may be substituted up to three times by C1-C2-alkoxy, R5 representing C1-C3-alkyl-thio-C2-C4-alkyl or hydroxy-, amino or sulfo-C1-C3-alkyl-thio-C2-C4 alkyl; with the conditions that R1R2 and R5 cannot represent simultaneously ethyl, R1 and R2 cannot represent at the same time methyl, where R3 or R5, represent butyl or di(C1-C2-alkyl)-amino-ethyl, and the sum of atoms of carbon, oxygen, nytrogen and sulphur of the side chains linked to the atoms of nytrogen of the heterocycle totalizing at least 6, or at least 5, when R2 represents isobutyl. These compounds have a strong bronchospasmolytic activity, an inhibiting effect on the phosphodiesterase and a retinotrop effect. These compounds improve the rheologic properties of the blood and hence the peripheral blood circulation. These compounds are therefore appropriate to the preparation of drugs. Method for the preparation of these new compounds are also disclosed.(FR) Composés de formule générale I$(6,)$dans laquelle R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents signifient l'hydrogène ou les restes C1-C8-alkyle, C2-C8-alkényle, C4-C8-alkyle-carbonyle-alkyle, C3-C8-alkyle-thio-alkyle et C3-C8-alkoxy-alkyle, qui peuvent être substitués par halogène, hydroxy ou par le groupe di (C1-C2-alkyle)-amino, les symboles R1 et R2 ne pouvant cependant signifier en même temps l'hydrogène; dans laquelle A signifie l'un des groupes$(4,)$dans lequel R3 signifie hydrogène ou C1-C4-alkyle, R4 signifie hydrogène, C1-C4-alkyle ou phényle, qui peut être substitué jusqu'à trois fois par C1-C2-alkoxy, R5 signifie l'hydrogène, C1-C6-alkyle, hydroxy-C1-C3-alkyle, di (C1-C2-alkyle)-amino-C1-C4-alkyle, C2-C6-alkényle, phényle, phényle-C1-C2-alkyle ou benzoyle, les cycles phényliques des trois derniers restes pouvant être substitués jusqu'à trois fois par C1-C2-alkoxy, R5 signifiant par ailleurs C1-C3-alkyle-thio-C2-C4-alkyle ou alors hydroxy-, amino ou sulfo-C1-C3-alkyle-thio-C2-C4 alkyle; avec les conditions que R1?, R?2 et R5 ne peuvent simultanément signifier éthyle, R1 et R2 ne peuvent signifier en même temps méthyle, lorsque R3 ou R5 signifie butyle ou di(C1-C2-alkyle)-amino-éthyle, et la somme des atomes de carbone, d'oxygène, d'azote et de soufre des chaînes latérales liées aux atomes d'azote de l'hétérocycle étant au total au moins 6, ou au moins 5, lorsque R2 signifie isobutyle. Ces composés présentent une forte activité bronchospasmolytique, un effet inhibiteur sur la phosphodiestérase et un effet rétinotrope. Ces composés améliorent les propriétés rhéologiques du sang et en fait la circulation sanguine périphérique. Ces composés se prêtent donc à la préparation de médicaments. L'on décrit, par ailleurs, des procédés de préparation de ces nouveaux composés.
• Avasthi; Chandra; Rawat, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1228 - 1233
  作者：Avasthi、Chandra、Rawat、Bhakuni

  DOI：——

  日期：——
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 25. Mitteilung. Pyrazolo-pyrimidine III Paraxanthin-, Theobromin- und Theophyllin-Analoga der Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-Reihe
  作者：P. Schmidt、K. Eichenberger、J. Dreuey

  DOI：10.1002/hlca.19590420132

  日期：——

  The preparation of the paraxanthine, theobromine and theophylline isomers 1,5-; 2,5- and 1,7-; 2,7- and 5,7-dimethyl-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidines is described and their structure established. A structurally specific synthesis of the caffeine and isocaffeine isomers 1,5,7- and 2,5,7-trimethyl-4,6- dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo [3,4-d]pyrimidines has been realized.

  对黄嘌呤，可可碱和茶碱异构体1，5-的制备；2.5和1.7；描述了2,7-和5,7-二甲基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢-吡唑并[3,4-d]-嘧啶并确定了它们的结构。咖啡因和异咖啡因异构体1,5,7-和2,5,7-三甲基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[3,4-d]嘧啶的结构特异性合成实现。