2-苯胺基-6-甲基-1H-嘧啶-4-酮 | 50427-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯胺基-6-甲基-1H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylaminopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: anilinopyrimidinone；2-anilino-6-methylpyrimidin-4(3H)-one；2-anilino-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-Anilino-6-methyl-3H-pyrimidin-4-on；2-anilino-6-methyl-1H-pyrimidin-4-one；2-anilino-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 50427-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD02252147
• 分子量: 201.228
• InChiKey: ZQASUEBEKLHMME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 沸点：
  331.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基-6-甲基-1H-嘧啶-4-酮 在 锌 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-甲基-N-苯基-嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Matsukawa; Sirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-苯胺基-6-甲基-1H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种嘧菌胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种嘧菌胺的制备方法，属于农药化学合成技术领域。本发明制备嘧菌胺的方法，是先使苯胍盐与乙酰乙酸乙酯反应制备苯胺基嘧啶酮，再使苯胺基嘧啶酮与三氯氧磷反应制得2‑氯嘧啶苯胺，然后使2‑氯嘧啶苯胺与炔偶联交叉反应制得嘧菌胺，所需原料及各种试剂均价廉易得，反应工艺简单，反应条件温和，成本低，产率高，为产品的工业化规模生产和商品化创造了良好的条件。

  公开号：

  CN104003944B

文献信息

• A Direct Synthesis of Isocytosine Analogues by Carbonylative Coupling of α-Chloro Ketones and Guanidines
  作者：Martina Capua、Serena Perrone、Fabio Bona、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.201601654

  日期：2017.4.3

  the assembly of the 2‐aminopyrimidin‐4‐one core. A range of differently di‐ and tri‐substituted derivatives have been synthesized in satisfactory yields and with satisfactory selectivities. The isocytosine products belong to the valuable family of unnatural nucleobases.

  已开发出一种由Pd催化的涉及α-氯酮和胍的羰基偶合剂，用于组装2-aminopyrimidin-4one核。已经以令人满意的产率和令人满意的选择性合成了一系列不同的二取代和三取代衍生物。异胞嘧啶产物属于非天然核碱基的有价值的家族。
• 一种苯胺基嘧啶类化合物及其医药用途
  申请人：沈阳化工研究院有限公司

  公开号：CN109928935B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明涉及通式(I)所示的含嘧啶胺类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和前药，其中取代基R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、Q、n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物作为制备抗肿瘤药物的应用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和前药在制备和/或预防、缓解人体组织或器官肿瘤细胞引起的癌症。所指癌症优选结肠癌、肝癌、淋巴瘤、肺癌、食管癌、乳腺癌、中枢神经系统肿瘤、黑色素瘤、皮肤癌、卵巢癌、宫颈癌、肾癌、白血病、前列腺癌、胰腺癌、膀胱癌、直肠癌、骨肉瘤、鼻咽癌或胃癌等。
• Regioselectivity in Reactions of Bis-Hydrazonoyl Halides with Some Bifunctional Heterocycles
  作者：Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdallah、Mohie E. M. Zayed

  DOI：10.1002/jccs.200200148

  日期：2002.12

  chloride 1 reacts regioselectively with 3-mercapto-1,2,4-triazole 2a, 2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one 2b and 2-mercaptobenzimidazole 2c to give the hitherto unknown annelated 2,3-bis-(phenylhydrazono)thiazoles 6a-c, respectively. Reactions of 1 with the methylthio derivatives of such heterocycles afforded the annelated 3,3′-bis-(1,2,4-triazoles) 11a-c, respectively. Similar reaction of 1 with

  双腙酰氯 1 与 3-mercapto-1,2,4-triazole 2a、2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one 2b 和 2-mercaptobenzimidazole 发生区域选择性反应2c分别给出迄今未知的退火2,3-双-(苯肼基)噻唑6a-c。1 与此类杂环的甲硫基衍生物的反应分别得到退火的 3,3'-双-(1,2,4-三唑) 11a-c。1 与 2-苯基氨基-4(3H)-嘧啶酮 4 的类似反应得到 2,3-双(苯肼基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-5(1H)-酮 16。6c 的氧化产生相应的双(苯偶氮) 衍生物 15. 讨论了所研究反应的区域化学。
• Synthesis of 2-[(4-Methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetamides
  作者：A. K. Shiryaev、A. M. Gulyaeva、V. A. Shiryaev、U. M. Aristova

  DOI：10.1134/s1070428023040255

  日期：2023.4

  Abstract Ethyl 2-[(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate reacted with aliphatic amines to give the corresponding acetamides, whereas its reactions with hydrazine hydrate and aniline afforded 2-hydrazinyl- and 2-anilino-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones, respectively.

  摘要 2-[(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基)硫烷基]乙酸乙酯与脂肪胺反应得到相应的乙酰胺，而与水合肼和苯胺反应得到2-肼基-和分别为2-苯胺基-6-甲基嘧啶-4(3 H )-酮。
• 取代嘧啶(硫代)酯类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN116063285A

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种取代嘧啶(硫代)酯类化合物，结构如通式I所示： 式中各取代基的定义见说明书。本发明的化合物具有优异的杀菌活性，对白粉病、霜霉病等具有优良的防治效果。