1,11-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,6,11-tris(4-methylphenylsulfonyl)-1,6,11-triazaundeca-3,8-diyne | 700868-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,11-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,6,11-tris(4-methylphenylsulfonyl)-1,6,11-triazaundeca-3,8-diyne
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]but-2-ynyl]amino]but-2-ynyl]carbamate
• CAS: 700868-18-4
• 化学式: C₃₉H₄₇N₃O₁₀S₃
• 分子量: 814.014
• InChiKey: FQQGSTARBGZMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,6,11-tris(4-methylphenylsulfonyl)-1,6,11-triazaundeca-3,8-diyne 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1,6,11-tris(4-methylphenylsulfonyl)-1,6,11-triazaundeca-3,8-diyne
  参考文献：
  名称：

  RhI催化的ne烯和and烯对映体的分子内[2 + 2 + 2]环加成反应：实验和理论机理研究

  摘要：

  令人满意地合成了N-甲苯磺酰基连接的开链炔-烯二烯1和2以及炔-烯二烯3和4。用上述底物测试了由威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]催化的[2 + 2 + 2]环加成过程，从而产生了高收率的环加合物。对映体1和2进行标准的[2 + 2 + 2]环加成反应，而对映体3和4进行β-氢化物消除，然后通过威尔金森催化剂还原消除，得到环加合物，该环加合物是通过标准[2 + 2 + 2]环加成反应获得的异构体。密度泛函理论计算已合理化了这两种烯二炔的不同反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102210
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)p-toluenesulfonamide 、 对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到1,11-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,6,11-tris(4-methylphenylsulfonyl)-1,6,11-triazaundeca-3,8-diyne
  参考文献：
  名称：

  RhI催化的ne烯和and烯对映体的分子内[2 + 2 + 2]环加成反应：实验和理论机理研究

  摘要：

  令人满意地合成了N-甲苯磺酰基连接的开链炔-烯二烯1和2以及炔-烯二烯3和4。用上述底物测试了由威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]催化的[2 + 2 + 2]环加成过程，从而产生了高收率的环加合物。对映体1和2进行标准的[2 + 2 + 2]环加成反应，而对映体3和4进行β-氢化物消除，然后通过威尔金森催化剂还原消除，得到环加合物，该环加合物是通过标准[2 + 2 + 2]环加成反应获得的异构体。密度泛函理论计算已合理化了这两种烯二炔的不同反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102210

文献信息

• Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition Reactions of Yne-ene-yne and Yne-yne-ene Enediynes Catalysed by RhI: Experimental and Theoretical Mechanistic Studies
  作者：Anna Dachs、Anna Pla-Quintana、Teodor Parella、Miquel Solà、Anna Roglans

  DOI：10.1002/chem.201102210

  日期：2011.12.16

  yields of the cycloadducts. Enediynes 1 and 2 gave standard [2+2+2] cycloaddition reactions whereas enediynes 3 and 4 suffered β‐hydride elimination followed by reductive elimination of the Wilkinson catalyst to give cycloadducts, which are isomers of those that would be obtained by standard [2+2+2] cycloaddition reactions. The different reactivities of these two types of enediyne have been rationalised

  令人满意地合成了N-甲苯磺酰基连接的开链炔-烯二烯1和2以及炔-烯二烯3和4。用上述底物测试了由威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]催化的[2 + 2 + 2]环加成过程，从而产生了高收率的环加合物。对映体1和2进行标准的[2 + 2 + 2]环加成反应，而对映体3和4进行β-氢化物消除，然后通过威尔金森催化剂还原消除，得到环加合物，该环加合物是通过标准[2 + 2 + 2]环加成反应获得的异构体。密度泛函理论计算已合理化了这两种烯二炔的不同反应性。