2-(1,3-Benzodithiol-2-yl)cyclohexan-1-one | 59376-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(1,3-Benzodithiol-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 59376-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₄OS₂
• 分子量: 250.386
• InChiKey: HAZVGISZBQZDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Benzodithiol-2-yl)cyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 trans-2-(2-(benzyloxy)cyclohexyl)-2-methylbenzo-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的有机催化方法，用于合成对映体富集的宝石二氟化合物

  摘要：

  实用的和高度对映选择性的有机催化反应的结合，允许立体选择性地引入苯并二硫醇基团以及氟化步骤，为立体选择性合成二氟化结构单元提供了一种新的有效策略。苯并二硫醇基团是一种多官能且具有香油基的基团，可以在氟化之前进一步官能化，从而提供定制的和量身定制的有用合成策略。作为这种简便策略的应用实例，描述了二氟金刚烷酸的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502099
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 1,3-benzodithiol-2-ylium tetrafluoroborate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-(1,3-Benzodithiol-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的有机催化方法，用于合成对映体富集的宝石二氟化合物

  摘要：

  实用的和高度对映选择性的有机催化反应的结合，允许立体选择性地引入苯并二硫醇基团以及氟化步骤，为立体选择性合成二氟化结构单元提供了一种新的有效策略。苯并二硫醇基团是一种多官能且具有香油基的基团，可以在氟化之前进一步官能化，从而提供定制的和量身定制的有用合成策略。作为这种简便策略的应用实例，描述了二氟金刚烷酸的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502099

文献信息

• A Convenient Preparation of α-Oxo Ketene Dithioacetals
  作者：Juzo Nakayama、Yasuko Sugie、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1987.939

  日期：1987.5.5

  The reaction of a series of ketones with 2 equiv. of 1,3-benzodithiolylium tetraf luoroborate affords α- (1, 3-benzodithiol-2-ylidene)ketones and 1,3-benzodithiole in good yields.

  一系列酮与 2 当量的反应。1,3-苯二硫基鎓四氟硼酸盐以良好的收率得到α-(1, 3-苯二硫醇-2-亚基)酮和1,3-苯二硫醇。
• NAKAYAMA J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 5, 540-542
  作者：NAKAYAMA J.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA JUZO; SUGIE YASUKO; HOSHINO MASAMATSU, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 939-940
  作者：NAKAYAMA JUZO、 SUGIE YASUKO、 HOSHINO MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——