(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-17-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 112238-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5R,8R,9S,10S,13S,14S)-17-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 英文别名: 17α-(2,3-Dihydro-1,4-dioxin-6-yl)-17β-hydroxy-5α-androstane
• CAS: 112238-43-4；120663-26-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: UXWYLFLBQQEBSZ-DVWPCDKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,9S,10S,13S,14S)-17-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 17α,21-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,4-二恶烯（2,3-dihydro-1,4-dioxine）。第9部分。由17-氧类固醇制备生物活性侧链

  摘要：

  （17）的类固醇17α-2,3-dihydro-1,4-dioxin-6-yl）-17β-ols（2）很容易从17-oxo类固醇和2 3-dihydro-1,4-dioxine中获得。转化为在16（17）位置带有或不带有双键的21-羟基-20-氧代甾族化合物以及二羟基丙酮侧链。

  DOI：

  10.1039/p19900001107
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 、 2,3-Dihydro-1,4-dioxin-2-yl-lithium 生成 (5R,8R,9S,10S,13S,14S)-17-(5,6-Dihydro-[1,4]dioxin-2-yl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,4-二恶烯（2,3-dihydro-1,4-dioxine）。第9部分。由17-氧类固醇制备生物活性侧链

  摘要：

  （17）的类固醇17α-2,3-dihydro-1,4-dioxin-6-yl）-17β-ols（2）很容易从17-oxo类固醇和2 3-dihydro-1,4-dioxine中获得。转化为在16（17）位置带有或不带有双键的21-羟基-20-氧代甾族化合物以及二羟基丙酮侧链。

  DOI：

  10.1039/p19900001107

文献信息

• 1,4-dioxene in organic chemistry. Part VII regiospecific oxidative cleavage of 1,4-dioxenyl carbinols with pyridinium chlorochromate. A new method for the preparation of α-hydroxy acids and α-keto acids.
  作者：Marcel Fetizon、Pierre Goulaouic、Issam Hanna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82320-5

  日期：1988.1

  ketones or aldehydes undergo regiospecifically oxidative cleavage with pyridinium chlorochromate at the dioxene double bond to give, after saponification, α-hydroxy acids. Extension of this reaction to α,β-unsaturated ketones affords α-keto acids.

  由锂化的1，4-二恶烯和酮或醛制得的烯丙醇在二恶烯双键处用氯铬酸吡啶鎓进行区域特异性的氧化裂解，皂化后得到α-羟基酸。将该反应扩展至α，β-不饱和酮，得到α-酮酸。