10-(3-chloro-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-ylmethyl)phenothiazine | 144827-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(3-chloro-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-ylmethyl)phenothiazine
• 英文别名: Mequitazine Impurity 2；10-[(3-chloro-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)methyl]phenothiazine
• CAS: 144827-81-6
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂S
• 分子量: 356.919
• InChiKey: FEQMRHZUCLHXKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3-chloro-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-ylmethyl)phenothiazine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.2%的产率得到(E)-10-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-ylidenemethyl)phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  一种工业化生产美喹他嗪的方法

  摘要：

  本发明涉及一种工业化生产美喹他嗪的方法。该方法包括：氮气条件下，三氟乙酸和三乙基硅烷混合，分批加入(E)‑10‑(1‑氮杂双环[2,2,2]辛‑3‑亚基甲基)‑吩噻嗪反应，依次加入水、碱，萃取，有机相酸化，结晶，过滤。该方法反应条件温和，没有高温高能耗，溶剂可进行回收，减少成本及废弃物的排放。

  公开号：

  CN110204540B

文献信息

• Process for the preparation of a highly pure phenothiazine compound
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd.

  公开号：EP1074552A2

  公开（公告）日：2001-02-07

  According to the method of the present invention, an alkali metal compound, dimethyl sulfoxide, trimethyloxosulfonium halide and 3-quinuclidinone are added in a specific order to give the following compound [II]. This compound is, without treatment or isolation, directly reacted with an alkali metal salt of phenothiazine to give the following compound [III], from which the following compound [I] is obtained. During the production of compound [I], a by-produced acidic gas is removed and water is added to ensure industrial, safe and efficient production of compound [I] at a constantly high yield. Inasmuch as the present invention enables production of the following highly pure compound [A] by eliminating hydrogen halide of compound [I] in glyme in the presence of at least one kind of a base selected from potassium hydroxide and potassium alkoxide, compound [A] having a high purity of not less than 85 mol% can be provided.

  根据本发明的方法，按特定顺序加入碱金属化合物、二甲基亚砜、三羟甲基锍卤化物和 3-奎宁环酮，得到下列化合物[II]。该化合物不经处理或分离，直接与吩噻嗪的碱金属盐反应，得到以下化合物[III]，并由此得到以下化合物[I]。在生产化合物[I]的过程中，要除去副产的酸性气体，并加入水，以确保工业化、安全和高效地生产化合物[I]，并保持较高的产率。由于本发明可以在至少一种从氢氧化钾和氧化钾中选出的碱存在下，通过在甘汞中消除化合物[I]的卤化氢来生产下列高纯度化合物[A]，因此可以提供纯度不低于 85 摩尔%的高纯度化合物[A]。
• US6433168B1
  申请人：——

  公开号：US6433168B1

  公开（公告）日：2002-08-13
• 一种工业化生产美喹他嗪的方法
  申请人：宁波斯迈克制药有限公司

  公开号：CN110204540B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种工业化生产美喹他嗪的方法。该方法包括：氮气条件下，三氟乙酸和三乙基硅烷混合，分批加入(E)‑10‑(1‑氮杂双环[2,2,2]辛‑3‑亚基甲基)‑吩噻嗪反应，依次加入水、碱，萃取，有机相酸化，结晶，过滤。该方法反应条件温和，没有高温高能耗，溶剂可进行回收，减少成本及废弃物的排放。