2,2',7,7'-tetraethynyl-9,9'-spirobifluorene | 1103763-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2',7,7'-tetraethynyl-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2,2′,7,7′-tetraethynyl-9,9′-spirobifluorene；2,2',7,7'-Tetraethynyl-9,9'-spirobi[9H-fluorene]；2,2',7,7'-tetraethynyl-9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 1103763-99-0
• 化学式: C₃₃H₁₆
• 分子量: 412.49
• InChiKey: TYTKGSYQJBRCCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)甲烷磺酰胺 、 2,2',7,7'-tetraethynyl-9,9'-spirobifluorene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.25h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel sulfonamidospirobifluorenes as fluorescent sensors for mercury(ii) ion and glutathione

  摘要：

  合成了螺二芴的两种磺酰胺衍生物，并将其用作 Hg(ii) 离子的关闭传感器。通过 l-谷胱甘肽对传感器信号的恢复，可对三种补充饮料进行定量分析。

  DOI：

  10.1039/c9ra00004f
• 作为产物：
  描述：

  2,2',7,7'-四溴-9,9'-螺二芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2,2',7,7'-tetraethynyl-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  Novel sulfonamidospirobifluorenes as fluorescent sensors for mercury(ii) ion and glutathione

  摘要：

  合成了螺二芴的两种磺酰胺衍生物，并将其用作 Hg(ii) 离子的关闭传感器。通过 l-谷胱甘肽对传感器信号的恢复，可对三种补充饮料进行定量分析。

  DOI：

  10.1039/c9ra00004f

文献信息

• <i>syn</i>-Fluoro- and -Oxy-trifluoromethylation of Arylacetylenes
  作者：Song-Lin Zhang、Hai-Xing Wan、Wen-Feng Bie

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03229

  日期：2017.12.1

  One-step concurrent fluoro-trifluoromethylation across the triple bond of arylacetylenes in a syn mode is enabled by the collaboration of (phen)CuIII(CF3)3 and CsF that produces chemo-, regio-, and stereoselectively (Z)-α-fluoro-β-CF3 styrenes. This method can be extended to achieve syn-oxy-trifluoromethylation and syn-aryl-trifluoromethylation of alkynes using phenoxides, alkoxides, or phenylboronic

  通过（phen）Cu III（CF 3）3和CsF的协同作用，可以以顺式方式通过芳基乙炔的三键进行一步并发的氟-三氟甲基化，产生化学，区域和立体选择性（Z）-α氟-β-CF 3吨苯乙烯。可以扩展该方法以使用苯氧化物，醇盐或苯基硼酸代替CsF来实现炔烃的顺氧基三氟甲基化和顺芳基三氟甲基化。它为制备各种功能化的三氟甲基化Z-烯烃开辟了新的机会，并证明了Cu（III）-CF 3络合物在有机合成中的潜力。
• CuAAC Synthesis of Tetragonal Building Blocks Decorated with Nucleobases
  作者：Ion Grosu、Lidia Pop、Mirabela Golban、Niculina Hădade、Crina Socaci

  DOI：10.1055/s-0034-1378782

  日期：——

  nucleobase-decorated tetrapodands exhibiting 1,3,5,7-tetraphenyladamantane and 9,9′-spirobifluorene central units are reported. 1,3,5,7-Tetraphenyladamantane and 3,3′,6,6′-tetrasubstituted 9,9′-spirobifluorene derivatives are tetrahedral building blocks, while the derivatives of 2,2′,7,7′-tetrasubstituted 9,9′-spirobifluorene can lead to 2D architectures. The CuAAC synthesis and the characterization of

  摘要 据报道，CuAAC的合成和表征的新型刚性核碱基修饰的四足体表现出1,3,5,7-四苯基金刚烷和9,9'-螺双芴中心单元。1,3,5,7-四苯基金刚烷和3,3'，6,6'-四取代的9,9'-螺二芴衍生物是四面体结构单元，而2,2'，7,7'-四取代的9衍生物9'-螺双芴可以导致2D体系结构。 据报道，CuAAC的合成和表征的新型刚性核碱基修饰的四足体表现出1,3,5,7-四苯基金刚烷和9,9'-螺双芴中心单元。1,3,5,7-四苯基金刚烷和3,3'，6,6'-四取代的9,9'-螺二芴衍生物是四面体结构单元，而2,2'，7,7'-四取代的9衍生物9'-螺双芴可以导致2D体系结构。
• Spiro Linkage as an Alternative Strategy for Promising Nonfullerene Acceptors in Organic Solar Cells
  作者：Xiao-Feng Wu、Wei-Fei Fu、Zheng Xu、Minmin Shi、Feng Liu、Hong-Zheng Chen、Jun-Hua Wan、Thomas P. Russell

  DOI：10.1002/adfm.201502413

  日期：2015.10

  This work focuses on developing diketopyrrolopyrrole (DPP)‐based small molecular nonfullerene acceptors for bulk heterojunction (BHJ) organic solar cells. The materials, SF‐DPPs, have an X‐shaped geometry arising from four DPP units attached to a spirobifluorene (SF) center. The spiro‐dimer of DPP‐fluorene‐DPP is highly twisted, which suppresses strong intermolecular aggregation. Branched 2‐ethylhexyl

  这项工作的重点是为本体异质结（BHJ）有机太阳能电池开发基于二酮基吡咯并吡咯（DPP）的小分子非富勒烯受体。SF-DPP材料具有X形的几何形状，这是由四个连接到螺二芴（SF）中心的DPP单元产生的。DPP-芴-DPP的螺二聚体高度扭曲，抑制了强烈的分子间聚集。选择支链的2-乙基己基（EH），线性正辛基（C8）和正十二烷基（C12）烷基侧作为取代基，以官能化DPP部分的N，N位以调节分子相互作用。SF‐DPPEH，SF‐DPP的最佳人选s系列与聚（3-己基噻吩）（P3HT）混合时，结晶度适中，J sc为6.96 mA cm -2，V oc为1.10 V，填充系数为47.5％，功率转换效率为3.63％。但是，SF-DPPC8和SF-DPPC12在其BHJ共混物中显示出较低的结晶度，这是其J sc降低的原因。使用乙炔桥将DPP单元与SF耦合产生SF‐A‐DPP分子。如此小的修改会导致形态特征截然
• Ethynyl-linked perylene bisimide based electron acceptors for non-fullerene organic solar cells
  作者：Changshi Yu、Yunhua Xu、Shijie Liang、Xudong Jiang、Guitao Feng、Cheng Li、Weiwei Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.016

  日期：2018.2

  spiro-aromatic cores linked with ethynyl units were developed as electron acceptors for non-fullerene organic solar cells. The ethynyl linkers were found to enhance the planarity of the conjugated backbone, resulting in high electron mobilities and near-infrared absorption. The ethynyl-linked PBI acceptors showed high power conversion efficiencies (PCEs) up to 4.27% due to the high short-circuit current density

  摘要在这项工作中，具有螺-芳族核与乙炔基单元连接的星形per双酰亚胺（PBI）衍生物被开发为非富勒烯有机太阳能电池的电子受体。发现乙炔基连接基增强了共轭主链的平面性，导致高电子迁移率和近红外吸收。乙炔基连接的PBI受体由于高达8.52 mA / cm 2的高短路电流密度（J sc）和0.59的填充因子（FF）而显示出高达4.27％的高功率转换效率（PCE），而PBI受体没有乙炔基单元的非富勒烯太阳能电池的PCE较低，为3.57％。结果表明，乙炔基单元可用于设计新型PBI电子受体，具有改善的电荷传输性能和光伏性能。
• Selective fluorescent sensors for gold(III) ion from N-picolyl sulfonamide spirobifluorene derivatives
  作者：Komthep Silpcharu、Pornpat Sam-ang、Kantapat Chansaenpak、Mongkol Sukwattanasinitt、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112823

  日期：2020.11

  quenching by Au(III) ion in acidic aqueous media solution with three-time-noise detection limits of 9.8 and 86.8 nM. The data from 1H-NMR, UV–vis spectroscopy, and the observation of the Tyndall effect strongly supported a static aggregation-induced quenching mechanism. The application of these sensors for quantitative analysis of spiked Au(III) ion in real water samples from 5 different sources resulted

  通过Sonogashira偶联成功地合成了带有两个和四个磺酰胺基二烯丙基的新型螺二芴衍生物。这些强发射化合物在酸性水性介质溶液中显示出通过Au（III）离子的良好选择性荧光猝灭，其三倍噪声检测极限分别为9.8和86.8 nM。来自1 H-NMR，UV-vis光谱的数据以及对廷德尔效应的观察强烈支持了静态聚集诱导的猝灭机理。这些传感器用于定量分析来自5种不同来源的真实水样中加标的Au（III）离子的应用可实现出色的回收率。