3-fluorophenyl methane sulfonate | 57606-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorophenyl methane sulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid 3-fluorophenyl ester；(3-fluorophenyl) methanesulfonate
• CAS: 57606-63-0
• 化学式: C₇H₇FO₃S
• mdl: MFCD16036341
• 分子量: 190.195
• InChiKey: GPYLNPJKBPZTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorophenyl methane sulfonate 在 氟化锆 、 potassium phosphate tribasic hydrate 、 Ni^IICl(1-naphthyl)(tricyclohexylphosphine)₂ 、 cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  无限稳定的σ-NiII空气稳定催化剂，用于未反应的芳基卤化物和甲磺酸酯与芳基新戊基乙二醇硼酸酯的定量交叉偶联

  摘要：

  摘要 基于π-Ni系三类镍预催化剂的II，π-Ni系0和σ-Ni系II络合物已经阐述和在用于官能化和以其他方式交叉偶联惰性的芳基C-O，C-CL不同的实验室使用，并且C–F亲电试剂。在各个研究小组中开发的各种Ni预催化剂，配体，硼源和反应条件，必须为所需的交叉偶联伙伴选择最合适的条件。在这里，一种通用的，稳定的，易于制备的Ni II Cl（1-萘基）（PCy 3）2 / PCy 3σ-络合物，用于将芳基氯，溴化物，碘化物，甲磺酸盐和氟化物与芳基新戊二醇硼酸酯有效和定量地交叉偶联。该预催化剂将最有可能帮助推进Ni催化在有机，超分子和大分子合成中的应用，并将为各种转化的反应条件选择提供更容易的途径。 基于π-Ni系三类镍预催化剂的II，π-Ni系0和σ-Ni系II络合物已经阐述和在用于官能化和以其他方式交叉偶联惰性的芳基C-O，C-CL不同的实验室使用，并且C–F亲电试剂。在各个研究小组中开发

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562342
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 (3-氟苯基)苯甲酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-fluorophenyl methane sulfonate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸/氯氧化磷（MAPO）作为薯条重排中的新型高效试剂

  摘要：

  发现甲磺酸/氯氧化磷（MAPO）是酚酯的弗里斯重排中的一种新型高效试剂。在MAPO存在下，将酚酯进行弗里斯重排，得到酰基芳基甲烷磺酸盐作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00759-0

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Heck and Reductive Heck Reactions of Aryl Triflates, Mesylates, and Tosylates Catalyzed by Nickel
  作者：Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202011036

  日期：2021.2.8

  Nickel‐catalyzed intermolecular Heck reaction of cycloalkenes proceeds well with aryl triflates, mesylates and tosylates in excellent enantiomeric ratios. The asymmetric reductive Heck reaction also works with a 2‐cyclopentenone ketal, which is equivalent to conjugate arylation of the enone itself.

  镍催化的环烯烃的分子间Heck反应与芳基三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的对映体比率极好。不对称的还原性Heck反应也适用于2-环戊烯酮缩酮，这相当于烯酮本身的共轭芳基化。
• Methanesulfonic acid/phosphorus oxychloride (MAPO) as a new efficient reagent in the Fries rearrangement
  作者：Babak Kaboudin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00759-0

  日期：1999.10

  Methanesulfonic acid/phosphorus oxychloride (MAPO) was found to be a new effecient reagent in the Fries rearrangement of phenolic esters. Fries rearrangement of phenolic esters in the presence of MAPO, gave acylaryl methane sulfonates as major products.

  发现甲磺酸/氯氧化磷（MAPO）是酚酯的弗里斯重排中的一种新型高效试剂。在MAPO存在下，将酚酯进行弗里斯重排，得到酰基芳基甲烷磺酸盐作为主要产物。
• N-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Sulfonates with Arylboronic Acids
  作者：Zhan-Yong Wang、Gao-Qi Chen、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/jo301270t

  日期：2012.8.3

  the Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfonates including tosylates and phenylsulfonates with arylboronic acids, giving the desired coupling products in good to high yields. Acceptable yields can also be achieved even by using the less reactive mesylates as the substrates. It is worthy of noting here that this is the first example of NHC–Pd(II) complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfonates

  人们发现，定义明确的NHC-Pd（II）-Im配合物1是Suzuki-Miyaura将芳基磺酸盐（包括甲苯磺酸盐和苯磺酸盐）与芳基硼酸偶联的有效催化剂，从而以高至高收率提供了所需的偶联产物。即使通过使用反应性较低的甲磺酸酯作为底物也可以达到可接受的产率。在此值得注意的是，这是NHC-Pd（II）络合物催化的芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联的第一个实例，为合成联芳基化合物提供了一种廉价，方便且可替代的方法。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Arylacetonitriles with Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：On Ying Yuen、Xiangmeng Chen、Junyu Wu、Chau Ming So

  DOI：10.1002/ejoc.202000176

  日期：2020.3.31

  The first general palladium‐catalyzed α‐arylation of arylacetonitriles with aryl and heteroaryl sulfonates are reported. The catalyst system comprising of Pd(OAc)2 and XPhos is highly effective towards this reaction. A wide range of aryl/heteroaryl tosylates and mesylates are coupled with arylacetonitriles smoothly and catalyst loadings as low as 0.1 mol‐% Pd can be achieved.

  据报道，第一个普通的钯催化的芳基乙腈与芳基和杂芳基磺酸盐的α-芳基化反应。由Pd（OAc）2和XPhos组成的催化剂体系对该反应非常有效。各种各样的芳基/杂芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯与芳基乙腈平滑地偶联，催化剂负载量可低至0.1 mol％Pd。
• PHENYL SULFONATE COMPOUND, NONAQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION USING THE SAME, AND LITHIUM BATTERY
  申请人：Abe Koji

  公开号：US20100291437A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Provided are (1) a novel phenyl sulfonate compound, (2) a nonaqueous electrolytic solution comprising an electrolyte salt dissolved in a nonaqueous solvent and containing a phenyl sulfonate compound of the following general formula (II) in an amount of from 0.01 to 10% by mass of the nonaqueous electrolytic solution, and (3) a lithium battery containing the nonaqueous electrolytic solution and excellent in low-temperature cycle property. (wherein X 1 to X 5 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and from one to four of these are fluorine atoms; R 2 represents a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, or an aryl group having from 6 to 9 carbon atoms).

  提供了以下内容：(1)一种新的苯磺酸酯化合物，(2)一种非水电解质溶液，包括在非水溶剂中溶解的电解质盐，并且含有以下通式(II)的苯磺酸酯化合物，其在非水电解质溶液中的质量分数为0.01%至10%，(3)一种含有非水电解质溶液的锂电池，其低温循环性能优异。(其中，X1至X5各自独立地表示氟原子或氢原子，其中从一个到四个是氟原子；R2表示具有1到6个碳原子的线性或支链烷基，具有1到6个碳原子的线性或支链烷基，其中至少有一个氢原子被卤素原子取代，或具有6到9个碳原子的芳基基团)。