(3aS,9aS)-9a-methyl-2,3,3a,4,7,9a-hexahydro-1H,10H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepin-10-one | 94225-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,9aS)-9a-methyl-2,3,3a,4,7,9a-hexahydro-1H,10H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepin-10-one
• 英文别名: (3aS,9aS)-9a-methyl-2,3,3a,4,7,9a-hexahydro-1H,10H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepin-10-one；(6aS,11aS)-11a-methyl-3,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepin-11-one
• CAS: 94225-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VSUCOULFETZWTK-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9aS)-9a-methyl-2,3,3a,4,7,9a-hexahydro-1H,10H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzoxazepin-10-one 在 acid 作用下， 生成 (2'S,2S)-2-methyl-2-<<2'-(hydroxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>-3-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  -取代的苯甲酸对映体选择性转化为手性环己烷衍生物

  摘要：

  1a-1c还原甲基化生成2a-2c和11生成12的非对映选择性分别为260：1和> 99：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98755-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aS)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H,1H-pyrrolo<2,1-c>benzoxazepin-10-one 、 碘甲烷 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHULTZ, A. G.;PADMANABHAN, SUNDARARAMAN, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 41, 4591-4594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselection in the birch reduction-alkylation of a chiral benzoic acid derivative
  作者：Arthur G Schultz、Padmanabhan Sundararaman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91207-9

  日期：1984.1

  Preparation and diastereoselective Birch reduction-alkylation of benzoxazepenone 3 is described; conversion of 3 to ≈ enantiomerically pure 11 confirms the ∼98:2 diastereoselection in the alkylation step.

  描述了苯并a氮杂酮3的制备和非对映选择性的Birch还原烷基化。3转化为对映体纯的11证实了烷基化步骤中〜98：2非对映异构。
• An enantioselective method for reductive alkylation of aromatic carboxylic acid derivatives. Examination of the factors that provide stereoselectivity
  作者：Arthur G. Schultz、Mark. Macielag、Padmanabhan. Sundararaman、Arthur G. Taveras、Martha. Welch

  DOI：10.1021/ja00231a038

  日期：1988.11
• SCHULTZ, A. G.;SUNDARARAMAN, PADMANABHAN;MACIELAG, M.;LAVIERI, F. P.;WELC+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 38, 4575-4578
  作者：SCHULTZ, A. G.、SUNDARARAMAN, PADMANABHAN、MACIELAG, M.、LAVIERI, F. P.、WELC+

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ, ARTHUR G.;MACIELAG, MARK;SUNDARARAMAN, PADMANABHAN;TAVERAS, ARTH+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7828-7841
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、MACIELAG, MARK、SUNDARARAMAN, PADMANABHAN、TAVERAS, ARTH+

  DOI：——

  日期：——