6-p-Methoxyphenylamino-1,3-dimethyluracil | 58137-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-p-Methoxyphenylamino-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-(4-methoxy-anilino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-6-(4-methoxy-anilin)-uracil；1,3-Dimethyl-6-(p-methoxyanilino)uracil；1,3-Dimethyl-6-(4-methoxyanilino)uracil；6-(4-methoxyanilino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 58137-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: SXZPNEJFLIQKNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 沸点：
  391.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-p-Methoxyphenylamino-1,3-dimethyluracil 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Dimethylamino-7-methoxy-1,3-dimethyl-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  的反应N，N- -dimethyldichloromethyleniminium酰氯（phosgeniminium氯化物）与6- Ñ -arylaminouracils。一种新的，方便的“一锅法”合成1,3-二甲基-5-二甲基氨基嘧啶[4,5- b ]喹啉-（1 H，3 H）-2,4-二酮，1,3-二甲基-5-氯嘧啶基[4,5- b ]喹啉-（1 H，3 H）-2,4-二酮和3-甲基-10-烷基-5-氯嘧啶基[4,5- b ]喹啉-（3 H，10 H）-2,4-二酮（3-甲基-10-烷基-5-氯-5-脱氮黄素）

  摘要：

  N，N-二甲基二氯甲基氯化亚铵（光气氯化亚胺）与各种1,3-二甲基-6- N-芳基氨基尿嘧啶和3-甲基-6- N-（烷基芳基）氨基尿嘧啶的1,1,1-三缩合反应当在三乙胺存在下进行时，-二甲基氨基嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-2,4-二酮也可提供相应的5-氯嘧啶基[4,5- b]在没有碱存在的情况下，在适当的溶剂和温度反应条件下进行的]喹啉-2,4-二酮，包括3-甲基-10-烷基-5-氯-5-脱氮黄素。关于转化的选择性，已经发现这些反应条件特别取决于起始芳基氨基尿嘧啶取代基的性质和位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310427
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 、 甲氧苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到6-p-Methoxyphenylamino-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Nishigaki, Sadao; Sato, Junko; Shimizu, Kayoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 142 - 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel one-pot and efficient procedure for the synthesis of 3H-spiro[isobenzofuran-1,6′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine]-2′,3,4′,5′-tetraones
  作者：Mohammad Reza Mohammadizadeh、Mojtaba Bahramzadeh、S. Zainabkhatoon Taghavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.113

  日期：2010.11

  A novel and practical one-pot procedure is described for the preparation of several new of 3H-spiro[isobenzofuran-1,6′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine]-2′,3,4′,5′-tetraones based on the addition reaction of ninhydrin and 6-aminouracils followed by oxidative cleavage of their corresponding dihydroxyindenopyrrolopyrimidines.

  描述了一种新颖实用的一锅法，用于制备几种新的3 H-螺[异苯并呋喃-1,6'-吡咯并[2,3- d ]嘧啶] -2'，3,4'，5' -丁香基于茚三酮和6-氨基尿嘧啶的加成反应，然后氧化裂解其相应的二羟基茚并吡咯并嘧啶。
• Reaction of<i>N,N</i>-dimethylazidochloromethyleniminium chloride (azidophosgeniminium chloride) with 1,3-dimethyl-4-aminouracils. A new “one pot” synthesis of 3-aryl-(and 3-alkyl)-4,6-dimethyl-5,7-dioxo-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines (8-azatheophyllines)<i>via</i>a diazo group transfer process
  作者：Bruno Kokel、Nadia Boussouira

  DOI：10.1002/jhet.5570240601

  日期：1987.11

  N,N-Dimethylazidochloromethyleniminium chloride (azidophosgeniminium chloride) (1) reacts by diazo group transfer with 1,3-dimethyl-4-aryl-(and alkyl)aminouracils 4 to give, under mild “one pot” reaction conditions, a very good yield of 3-aryl-(and 3-alkyl)-4,6-dimethyl-5,7-dioxo-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines (8-azatheophyllines) 8. That reaction proceeds, very likely, through formation of non-isolated

  N，N-氯化二甲基叠氮基氯甲基亚硝酸铵（叠氮基光亚甲基氯化铵）（1）与重氮基转移反应与1,3-二甲基-4-芳基-（和烷基）氨基尿嘧啶4反应，在温和的“一锅法”反应条件下得到了非常好的的3-芳基-（和3-烷基）-4,6-二甲基-5,7-二氧-1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（8-茶碱茶碱）8。该反应很可能通过形成非分离的4-亚氨基-5-重氮尿嘧啶6来进行。
• Tominaga, Yoshinori; Okuda, Hiroto; Mazume, Hisako, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1245 - 1256
  作者：Tominaga, Yoshinori、Okuda, Hiroto、Mazume, Hisako

  DOI：——

  日期：——
• Tominaga, Yoshinori; Okuda, Hiroto; Tochiki, Mutushi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 679 - 683
  作者：Tominaga, Yoshinori、Okuda, Hiroto、Tochiki, Mutushi、Matsuda, Yoshiro、Kobayashi, Goro

  DOI：——

  日期：——
• Krasnov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 1, p. 115 - 119
  作者：Krasnov

  DOI：——

  日期：——