3β-Phenyl-5α-cholestan-2α-ol | 88446-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Phenyl-5α-cholestan-2α-ol
• 英文别名: (2R,3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-phenyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-ol
• CAS: 88446-82-6
• 化学式: C₃₃H₅₂O
• 分子量: 464.775
• InChiKey: UAAZLSFMAWKJID-WPTNXPPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Phenyl-5α-cholestan-2α-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2α,3α-Dihydro-1'H-5α-cholest-2-eno<2,3-c><2>benzopyran-1'-on
  参考文献：
  名称：

  Antus, Sandor; Snatzke, Guenther; Steinke, Iris, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2247 - 2261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Oxo-phenyl-acetic acid (2R,3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-3-phenyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3β-Phenyl-5α-cholestan-2α-ol
  参考文献：
  名称：

  新型甾体手性助剂：手性α-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，合成了三种新型甾体手性助剂（4），它们用于生成高光学纯度（90-98％ee）的α-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75783-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of secondary alcohols from primary alcohols via intramolecular carbenoid C–H insertion catalyzed by rhodium(<scp>ii</scp>) 3-phenylcholestane-2-carboxylate
  作者：Cheol Hee Hwang、You Hoon Chong、Sue Yeon Song、Hyo Shin Kwak、Eun Lee

  DOI：10.1039/b316984g

  日期：——

  Chiral secondary alcohols may be prepared from primary alcohols via asymmetric C-H insertion reactions of alpha'-alkoxy-alpha-diazoketones catalyzed by rhodium(II)(2R,3R)-3-phenylcholestane-2-carboxylate.

  可以通过伯醇（II）（2R，3R）-3-苯基胆甾烷-2-羧酸酯催化的α'-烷氧基-α-二氮酮的不对称CH插入反应，由伯醇制备手性仲醇。
• Diastereoselective radical cyclization of chiral β-alkoxyacrylates
  作者：Eun Lee、Jin-wook Jeong、Yunjae Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10074-0

  日期：1997.11

  (2R,3S)-3-Phenylcholestan-2-ol is a moderately effective chiral auxiliary in the radical cyclization of beta-alkoxyacrylates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (2R,3S)-3-苯基胆甾烷-2-醇是一种在β-烷氧基丙烯酸酯自由基环化反应中具有中等有效性的手性助剂。© 1997 Elsevier Science Ltd.