1α,2α-epoxy-5α-cholestan-3-one | 5793-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,2α-epoxy-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 1α,2α-Epoxy-5α-cholestan-3-on；(1S,2S,3R,5R,8S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadecan-6-one
• CAS: 5793-58-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: MIZVOWCZXWETAQ-CPCALOHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-5α-cholestan-3-one 在 chiral triaryltin hydride 苯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(1S,2S,3R,5S,6R,8S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Komsta; Cmoch; Stalinski, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 8, p. 1259 - 1292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-(5α)-cholestan-3-one 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1α,2α-epoxy-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过杂环加成介导的糖基转移合成类固醇糖苷模型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970287r

文献信息

• 1-Keto-cholestan. Steroide, 8. Mitteilung
  作者：P. Striebel、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19540370417

  日期：——

  Ausgehend von Cholesten-(1)-on-(3) (IV) wurden 1-Keto-cholestan (XX), 1 α-Oxy-cholestan (XVIII) und 1 β-Oxy-cholestan (XXI) auf eindeutigem Wege in Kristallen bereitet.

  Ausgehend von Cholesten-（1）-on-（3）（IV）wrist克里斯塔伦（Kristallen）的1-酮胆甾醇（XX），1α-羟基胆甾烷（XVIII）和1β-羟基胆甾烷（XXI）贝雷特。
• Studies on epoxides—VI
  作者：M. Weissenberg、D. Lavie、E. Glotter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93301-0

  日期：1973.1

  Treatment of 1,2-epoxy-3-ketosteroids with tosylhydrazine and sodium borohydride in methanol lead to mixtures consisting of (i) ring A seco-acetylenic alcohols, (ii) methoxyhydrins formed by opening of the epoxide ring following the carbonyl reduction, and (iii) an epoxy-3,3-di- methylketal. For the corresponding 4-methylene derivative, the ring A fragmentation product was found to be the conjugated

  用甲苯磺酰肼和硼氢化钠在甲醇中处理1,2-环氧-3-酮类固醇导致形成以下混合物：（i）环A癸炔醇，（ii）在羰基还原后通过环氧化物开环而形成的甲氧基，以及（iii）环氧-3,3-二甲基缩酮。对于相应的4-亚甲基衍生物，发现环A断裂产物为共轭的烯炔8a。仅用硼氢化钠还原这些环氧酮，即可得到顺式和反式环氧醇的混合物。所述顺式衍生物是通过用在甲醇中的硼氢化钠加热不受影响，而反式被转换成相应的diaxial methoxyhydrins。
• Studies on 1,4-dioxo-steroids
  作者：E. Glotter、M. Weissenberg、D. Lavie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92965-5

  日期：1970.1
• 310. Steroids and Walden inversion. Part XLVII. 5α-Cholestan-1-one,<scp>A</scp>-nor-5α-cholestan-1-one, and some derivatives thereof
  作者：C. W. Shoppee、S. K. Roy、B. S. Goodrich

  DOI：10.1039/jr9610001583

  日期：——
• A New Route to 1-Oxygenated Steroids¹
  作者：Carl Djerassi、D. H. Williams、B. Berkoz

  DOI：10.1021/jo01053a502

  日期：1962.6