3-(tri-iso-propylsilyloxy)benzyl chloride | 1577232-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tri-iso-propylsilyloxy)benzyl chloride
• 英文别名: 3-(tri-isopropylsilyloxy)benzyl chloride；3-triisopropylsilyloxybenzyl chloride
• CAS: 1577232-29-1
• 化学式: C₁₆H₂₇ClOSi
• 分子量: 298.928
• InChiKey: MVECFUHXXHLIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tri-iso-propylsilyloxy)benzyl chloride 、 6-(Benzyloxy)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到6-benzyloxy-7-methoxy-2-(3-(triisopropylsilyloxy)benzyI)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉酮的类固醇和嵌合微管干扰剂

  摘要：

  构效关系（SAR）翻译策略用于发现基于四氢异喹啉（THIQ）的类固醇和基于类固醇起始点的嵌合微管干扰剂。类固醇 A,B 环模拟 THIQ 核心通过亚甲基、羰基和磺酰基连接体连接到甲氧基芳基 D 环模拟物，以提供许多类固醇模拟物（例如 7-甲氧基-2-(3-甲氧基苄基)-6 -氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 c ) GI 50 =2.1 μM )。优化和控制实验证明了该系列的互补 SAR 以及激发其设计灵感的类固醇衍生物。基于 THIQ 的 A,B 模拟物与秋水仙碱位点结合微管干扰剂中普遍存在的三甲氧基芳基基序的连接产生了一系列嵌合分子，其活性 (GI 50 = 40 n M ) 超过母体类固醇衍生物。该策略的验证是通过 7-甲氧基-6-氨磺酰氧基-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 ( 20 z ) 相对于基准类固醇的优异口服活性获得的双氨基磺酸盐在多发性骨髓瘤体内模型中的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300261
• 作为产物：
  描述：

  (3-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)methanol 在 1-甲酰吡咯烷 、 苯甲酰氯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 21.25h， 以86%的产率得到3-(tri-iso-propylsilyloxy)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺作为SN反应中的路易斯碱催化剂-醇高效转化为氯化物，胺和醚

  摘要：

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。

  DOI：

  10.1002/anie.201604921

文献信息

• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。