2-[(dimethylamino)methyl]-6-(phenylmethylidene)cyclohexanone hydrochloride | 52395-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(dimethylamino)methyl]-6-(phenylmethylidene)cyclohexanone hydrochloride
• 英文别名: 2-dimethylaminomethyl-6-benzylidene-cyclohexanone hydrochloride；2-benzylidene-6-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-one;hydrochloride
• CAS: 52395-40-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO*ClH
• 分子量: 279.81
• InChiKey: VDNANGLMBUJDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methyl]-6-(phenylmethylidene)cyclohexanone hydrochloride 在 异-丁酸钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3',8-di(phenylmethylidene)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2'-spiro[1-benzopyran-2,1'-cyclohexan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  从曼尼希酮开始合成嘧啶硫酮和螺吡喃

  摘要：

  揭示了新的合成的共轭和饱和β-氨基酮的机会，包括杂环反应和螺环色酮和氢嘧啶硫酮的形成。在碱性催化条件下，脂环族共轭曼尼希碱会发生脱氨基反应，然后进行[4 + 2]-环加成反应，导致立体和区域定向形成难于获得的螺环色素衍生物。在非质子酸催化下，无环和脂环曼尼希酮与硫脲和芳族醛的三组分缩合反应可得到嘧啶-2-硫酮系列的官能化衍生物。发现了β-氨基羰基底物的О，N-杂环化的最佳条件。

  DOI：

  10.1134/s107042801702021x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 2-苄烯基环己酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以61.2%的产率得到2-[(dimethylamino)methyl]-6-(phenylmethylidene)cyclohexanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型2-（E）-取代的亚苄基-6-（N-取代的氨基甲基）环己酮和环己醇作为镇痛药和消炎药

  摘要：

  设计并合成了22种新的2-（E）-取代的亚苄基-6-（N-取代的氨基甲基）环己酮（6a - 6j）和环己醇（7a - 7l）。通过以环己酮为起始原料的Stork enamine，Mannich和Grignard反应获得目标化合物。通过IR的应用证实了结构，11 H NMR，MS和HR-MS数据。通过乙酸诱导的扭体试验和热板法评价其镇痛活性。通过二甲苯诱导的小鼠耳朵肿胀和角叉菜胶引起的爪水肿来测定抗炎活性。所有测试的化合物在口服给药中均显示出镇痛和抗炎的能力。与阳性对照布洛芬相比，某些化合物（6a，6c，6h，6i，7c，7h和7i）显示出中等的镇痛活性，而某些化合物（6a，6b，6d，6h，7a和7d）显示出更多的抗炎症活性比布洛芬高。其中，化合物6a可能是潜在的非甾体类抗炎药，具有显着的镇痛作用和显着的抗炎活性。正在进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0362-x

文献信息

• Dimmock; Chamankhah; Allen, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 3, p. 221 - 222
  作者：Dimmock、Chamankhah、Allen、Halleran

  DOI：——

  日期：——