2-[1,4-Dimethyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane | 842120-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1,4-Dimethyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 842120-50-7
• 化学式: C₂₂H₂₈Si₂
• 分子量: 348.635
• InChiKey: QFMSIMPSSZSWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,4-Dimethyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,4-环己二烯 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3-dibromo-9,10-dimethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Selective [2+2+2] Cycloaddition of Nickel-Benzyne and an Asymmetric 1,3-Diyne: An Iterative Route to Substituted [n]Acenes

  摘要：

  报道了一种新的迭代途径来合成取代的并苯，其核心在于选择性环加成反应，涉及镍催化苯炔与1-三甲基硅基-1,3-戊二炔的反应。这一五步序列在总体27%的产率下，在骨架上安装了两个融合芳香环和两个甲基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834894
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1,3-pentadiyne 、 1,2-二溴苯 在 sodium amalgam 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以336 mg的产率得到2-[1,4-Dimethyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Selective [2+2+2] Cycloaddition of Nickel-Benzyne and an Asymmetric 1,3-Diyne: An Iterative Route to Substituted [n]Acenes

  摘要：

  报道了一种新的迭代途径来合成取代的并苯，其核心在于选择性环加成反应，涉及镍催化苯炔与1-三甲基硅基-1,3-戊二炔的反应。这一五步序列在总体27%的产率下，在骨架上安装了两个融合芳香环和两个甲基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834894

文献信息

• Selective [2+2+2] Cycloaddition of Nickel-Benzyne and an Asymmetric 1,3-Diyne: An Iterative Route to Substituted [<i>n</i>]Acenes
  作者：Mary S. Gin、Kimberly R. Deaton、Christopher S. Strouse

  DOI：10.1055/s-2004-834894

  日期：——

  A new iterative route to substituted acenes is reported that centers on regioselective cycloaddition of a nickel-benzyne and 1-trimethylsilyl-1,3-pentadiyne. The five-step sequence installs two fused aromatic rings and two methyl substituents onto the backbone in 27% overall yield.

  报道了一种新的迭代途径来合成取代的并苯，其核心在于选择性环加成反应，涉及镍催化苯炔与1-三甲基硅基-1,3-戊二炔的反应。这一五步序列在总体27%的产率下，在骨架上安装了两个融合芳香环和两个甲基取代基。