(4S,5S,6S)-tetrahydro-1,3-bis[(3-cyanophenyl)methyl]-5-hydroxy-4-(2-phenylethyl)-6-(phenylmethyl)-2(1H)-pyrimidinone | 167937-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-tetrahydro-1,3-bis[(3-cyanophenyl)methyl]-5-hydroxy-4-(2-phenylethyl)-6-(phenylmethyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 3-[[(4S,5S,6S)-4-benzyl-3-[(3-cyanophenyl)methyl]-5-hydroxy-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-1,3-diazinan-1-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 167937-33-9
• 化学式: C₃₅H₃₂N₄O₂
• 分子量: 540.665
• InChiKey: MHLVDKMRDDJFBG-AFEGWXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-tetrahydro-1,3-bis[(3-cyanophenyl)methyl]-5-hydroxy-4-(2-phenylethyl)-6-(phenylmethyl)-2(1H)-pyrimidinone 在 双氧水 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (4S,5S,6S)-tetrahydro-1,3-bis[(3-benzamido)methyl]-5-hydroxy-4-(2-phenylethyl)-6-(phenylmethyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶酮的设计，合成和评估，作为非肽类HIV蛋白酶抑制剂一般方法的一个例子。

  摘要：

  对HIV蛋白酶（HIVPR）抑制剂的环状脲类设计的重新审查提出了设计新型非肽环状HIVPR抑制剂的一般方法。该过程涉及线性HIVPR抑制剂的核心过渡态等位体的立体化学中心的反转，以及使用合适的环化试剂环化所得核心。例如，该方法应用于HIVPR抑制剂的二氨基醇类，得到四氢嘧啶酮。四氢嘧啶酮的构象分析及其与HIVPR活性位点相互作用的模型表明，修饰导致了非常有效的HIVPR抑制剂（24种，Ki = 0.018 nM）。具有HIVPR的24配合物的X射线晶体学结构证实了分析和模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm970081i
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5S,6S)-tetrahydro-1,3-bis[(3-cyanophenyl)methyl]-5-hydroxy-4-(2-phenylethyl)-6-(phenylmethyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶酮的设计，合成和评估，作为非肽类HIV蛋白酶抑制剂一般方法的一个例子。

  摘要：

  对HIV蛋白酶（HIVPR）抑制剂的环状脲类设计的重新审查提出了设计新型非肽环状HIVPR抑制剂的一般方法。该过程涉及线性HIVPR抑制剂的核心过渡态等位体的立体化学中心的反转，以及使用合适的环化试剂环化所得核心。例如，该方法应用于HIVPR抑制剂的二氨基醇类，得到四氢嘧啶酮。四氢嘧啶酮的构象分析及其与HIVPR活性位点相互作用的模型表明，修饰导致了非常有效的HIVPR抑制剂（24种，Ki = 0.018 nM）。具有HIVPR的24配合物的X射线晶体学结构证实了分析和模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm970081i