N-(1-phenylpentyl)-formamide | 1006877-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylpentyl)-formamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylpentyl]formamide
• CAS: 1006877-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: UMDNTLJMURRQGH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[苯基-(甲苯-4-磺酰基)甲基]甲酰胺 、 di-n-butylzinc 在 (S)-5-[1'-(1''-phenylethylimino)ethyl]-4-hydroxy[2.2]paracyclophane 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(1-phenylpentyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  实际中的对环芳烃：使用基于[2.2]对环芳烃的N，O-配体作为催化剂的亚胺类不对称催化二烷基锌加成反应

  摘要：

  二丁基锌向亚胺的不对称加成反应是通过使用对苯二酚[2.2]具有良好或优异的对映选择性的酮亚胺配体实现的。与其他有机锌试剂进行了比较。

  DOI：

  10.1002/ijch.201100078

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Organometallic Reagents to <i>N</i>-Formylimines Using Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Maria Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo702140f

  日期：2008.2.1

  The asymmetric synthesis of protected amines via the copper/phosphoramidite-catalyzed addition of organozinc and organoaluminum reagents to N-acylimines, generated in situ from aromatic and aliphatic α-amidosulfones, is reported. High yields of optically active N-formyl-protected amines and enantioselectivities up to 99% were obtained. Under the reaction conditions, partial oxidation of the phosphoramidite

  据报道，通过芳族和脂肪族α-酰胺基砜原位生成的铜/次膦酸酯催化的有机锌和有机铝试剂向N-酰基嘧啶的加成反应，不对称合成了受保护的胺。获得了高产率的旋光性N-甲酰基保护的胺，对映选择性高达99％。在反应条件下，检测到亚磷酰胺配体被部分氧化为相应的磷酸酰胺。初步研究了其起源及其对催化加成反应的影响。
• Paracyclophanes in Action: Asymmetric Catalytic Dialkylzinc Addition to Imines Using [2.2]Paracyclophane-based N,O-Ligands as Catalysts
  作者：Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ijch.201100078

  日期：2012.2

  The asymmetric addition of dibutylzinc to imines is achieved by employing [2.2]paracyclophane‐based ketimine ligands with good to excellent enantioselectivities. A comparison to other organozinc reagent is made.

  二丁基锌向亚胺的不对称加成反应是通过使用对苯二酚[2.2]具有良好或优异的对映选择性的酮亚胺配体实现的。与其他有机锌试剂进行了比较。