1-氮杂二环[2.2.1]庚烷,3-(5-异[口噁]唑基)-,外-(9CI) | 126424-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: 1-氮杂二环[2.2.1]庚烷,3-(5-异[口噁]唑基)-,外-(9CI)
• 英文名称: (R)-(+)-3,4-dihydropyrrolam A
• 英文别名: Dihydropyrrolam A；3H-Pyrrolizin-3-one,hexahydro-,(R)-(9CI)；(8R)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 126424-79-1
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: KSSXTPBFMJHPIR-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂二环[2.2.1]庚烷,3-(5-异[口噁]唑基)-,外-(9CI) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 六氢-1H-吡咯里嗪
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化醛的连续α胺化和HWE烯化反应合成吲哚并咪唑，吡咯并咪唑和喹喔啉环系统†

  摘要：

  合成氮杂双环系统的一般程序。 吲哚嗪， 吡咯嗪 和 喹oli嗪利用脯氨酸催化的连续α-胺化和醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应作为关键步骤，已开发出了该化合物。该方法可以进一步扩展到合成各种含有氮杂双环系统的生物活性天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42001a
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 33.75h， 生成 1-氮杂二环[2.2.1]庚烷,3-(5-异[口噁]唑基)-,外-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化醛的连续α胺化和HWE烯化反应合成吲哚并咪唑，吡咯并咪唑和喹喔啉环系统†

  摘要：

  合成氮杂双环系统的一般程序。 吲哚嗪， 吡咯嗪 和 喹oli嗪利用脯氨酸催化的连续α-胺化和醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应作为关键步骤，已开发出了该化合物。该方法可以进一步扩展到合成各种含有氮杂双环系统的生物活性天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42001a

文献信息

• Pyrrolizidine alkaloids. A concise entry to (−)-pyrrolam A
  作者：Giovanni B. Giovenzana、Massimo Sisti、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00010-4

  日期：1997.2

  The synthesis of (-)-pyrrolam A starting from (R)-prolinol is described. The key step is the dehydrative alkylation of a conveniently protected (R)-prolinol with triethyl methanetricarboxylate under the conditions of the Mitsunobu reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Grote, Ralph; Zeeck, Axel; Stuempfel, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 525 - 530
  作者：Grote, Ralph、Zeeck, Axel、Stuempfel, Joachim、Zaehner, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of indolizidine, pyrrolizidine and quinolizidine ring systems by proline-catalyzed sequential α-amination and HWE olefination of an aldehyde
  作者：Shruti Vandana Kauloorkar、Vishwajeet Jha、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c3ra42001a

  日期：——

  A general procedure for the synthesis of azabicyclic ring systems viz. indolizidine, pyrrolizidine and quinolizidine has been developed utilizing proline-catalyzed sequential α-amination and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination of an aldehyde as the key step. This method can be further extended to the synthesis of various biologically active natural products containing azabicyclic ring systems

  合成氮杂双环系统的一般程序。 吲哚嗪， 吡咯嗪 和 喹oli嗪利用脯氨酸催化的连续α-胺化和醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应作为关键步骤，已开发出了该化合物。该方法可以进一步扩展到合成各种含有氮杂双环系统的生物活性天然产物。