(2R,4S,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-4-Benzyloxy-2-(3-benzyloxy-propyl)-9-[(2R,3S)-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethyl]-5a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol | 213747-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-4-Benzyloxy-2-(3-benzyloxy-propyl)-9-[(2R,3S)-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethyl]-5a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol
• CAS: 213747-23-0
• 化学式: C₅₉H₇₄O₁₀SSi
• 分子量: 1003.38
• InChiKey: AVOAPCIJKJMKFI-IQVHIJLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  122.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-4-Benzyloxy-2-(3-benzyloxy-propyl)-9-[(2R,3S)-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethyl]-5a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,3R,6S,7R,9S,12R,14S,15S,17R,19R)-7-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-6,12-dimethyl-15-phenylmethoxy-17-(3-phenylmethoxypropyl)-2,8,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,9.014,19]icosan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷基阴离子策略正式完全合成半纤维素毒素B。

  摘要：

  半短毒素B（1）的四环结构的合成是通过线性方法实现的，该方法涉及将3种磺酰基稳定的环氧乙烷基阴离子5b，6b和7b顺序偶联到含有必需取代基的单环四氢吡喃4上。氧代氧烷基阴离子的烷基化和6-内-环化的两次迭代提供了6,6,6-三环系统34，其通过使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷的扩环而有效地转化为6,6,7-环系统35。使用环氧乙烷基阴离子方法和刚刚描述的扩环的组合将最终的环氧丙烷环安装到38中。立体选择性地将叔甲基引入41，得到四环化合物42a，其包含所有不对称中心1。

  DOI：

  10.1021/jo980320p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[3-[(2S,3R)-3-[[(1R,3S,4S,6R,8R,10S,12R,13S)-1-methyl-4-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)-13-triethylsilyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-12-yl]methyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxiran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2R,4S,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-4-Benzyloxy-2-(3-benzyloxy-propyl)-9-[(2R,3S)-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethyl]-5a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷基阴离子策略正式完全合成半纤维素毒素B。

  摘要：

  半短毒素B（1）的四环结构的合成是通过线性方法实现的，该方法涉及将3种磺酰基稳定的环氧乙烷基阴离子5b，6b和7b顺序偶联到含有必需取代基的单环四氢吡喃4上。氧代氧烷基阴离子的烷基化和6-内-环化的两次迭代提供了6,6,6-三环系统34，其通过使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷的扩环而有效地转化为6,6,7-环系统35。使用环氧乙烷基阴离子方法和刚刚描述的扩环的组合将最终的环氧丙烷环安装到38中。立体选择性地将叔甲基引入41，得到四环化合物42a，其包含所有不对称中心1。

  DOI：

  10.1021/jo980320p