Ethyl 4-methyl-2-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]-1,3-thiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-methyl-2-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O₃S
• 分子量: 358.341
• InChiKey: MKBCCQAQVKYGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-methyl-2-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到2-(4-trifluoromethylbenzamido)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑-5-羧酸衍生物作为有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂：设计，合成，体外评估和分子模型研究

  摘要：

  合理设计合成了22种噻唑-5-羧酸衍生物化合物。所有化合物均使用1 H和13 C NMR进行了表征，并通过分光光度法对黄嘌呤氧化酶进行了测试。发现大多数化合物对酶具有活性，其中IC 50值为0.45 µM的GK-20最有效。从生物学结果获得的构效关系表明，作为环B的二取代化合物比单取代衍生物更有效。帕拉B环上的β-取代对于黄嘌呤氧化酶抑制潜力至关重要。酶动力学研究进一步揭示了它们的混合型抑制行为。此外，通过使用对接研究进一步分析了酶的非布索坦结合位点内最有效的化合物GK-20的结合模式，结果表明该结合剂充分阻断了催化活性位点，阻止了底物结合。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02461-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 4-methyl-2-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑-5-羧酸衍生物作为有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂：设计，合成，体外评估和分子模型研究

  摘要：

  合理设计合成了22种噻唑-5-羧酸衍生物化合物。所有化合物均使用1 H和13 C NMR进行了表征，并通过分光光度法对黄嘌呤氧化酶进行了测试。发现大多数化合物对酶具有活性，其中IC 50值为0.45 µM的GK-20最有效。从生物学结果获得的构效关系表明，作为环B的二取代化合物比单取代衍生物更有效。帕拉B环上的β-取代对于黄嘌呤氧化酶抑制潜力至关重要。酶动力学研究进一步揭示了它们的混合型抑制行为。此外，通过使用对接研究进一步分析了酶的非布索坦结合位点内最有效的化合物GK-20的结合模式，结果表明该结合剂充分阻断了催化活性位点，阻止了底物结合。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02461-y

文献信息

• Thiazole-5-carboxylic acid derivatives as potent xanthine oxidase inhibitors: design, synthesis, in vitro evaluation, and molecular modeling studies
  作者：Gurinder Kaur、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Kavita Bhagat、Harmandeep K. Gulati、Atamjit Singh、Preet Mohinder S. Bedi、Harbinder Singh、Sahil Sharma

  DOI：10.1007/s00044-019-02461-y

  日期：2020.1

  A series of 22 compounds of thiazole-5-carboxylic acid derivatives was rationally designed and synthesized. All the compounds were characterized by using 1H and 13C NMR and tested against xanthine oxidase enzyme by spectrophotometric assay. Majority of the compounds were found active against the enzyme amongst which GK-20 with an IC50 value of 0.45 µM was found to be most potent. Structure-activity

  合理设计合成了22种噻唑-5-羧酸衍生物化合物。所有化合物均使用1 H和13 C NMR进行了表征，并通过分光光度法对黄嘌呤氧化酶进行了测试。发现大多数化合物对酶具有活性，其中IC 50值为0.45 µM的GK-20最有效。从生物学结果获得的构效关系表明，作为环B的二取代化合物比单取代衍生物更有效。帕拉B环上的β-取代对于黄嘌呤氧化酶抑制潜力至关重要。酶动力学研究进一步揭示了它们的混合型抑制行为。此外，通过使用对接研究进一步分析了酶的非布索坦结合位点内最有效的化合物GK-20的结合模式，结果表明该结合剂充分阻断了催化活性位点，阻止了底物结合。