(E)-2-((2-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1464794-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-2-((2-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1464794-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 326.739
• InChiKey: JRECYCSKLKEGLF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-((2-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基-5-苯乙烯基-1,3,4-恶二唑衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，生物学评估和分子模型

  摘要：

  （E）-2-芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）-1,3,4-恶二唑4（a - o）的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物库合成了（E）-2-芳基-5-（2-苯并[d] [1,3]二恶酚-5-基）乙烯基）-1,3,4-恶二唑5（a – q）并评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。所有合成的化合物均对AChE酶表现出中等至良好的抑制活性。在所研究的恶二唑衍生物中，化合物4a，4g，5c和5m（IC 50分别测定24.89、13.72、37.65和19.63μM的AChE是AChE抑制剂。使用GOLD对接软件检查了这些化合物的分子蛋白质-配体对接研究，确定了它们的结合构象，并且还建立了有效衍生物的同时相互作用模式。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0786-y

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of (E)-2-aryl-5-styryl-1,3,4-oxadiazole derivatives as acetylcholine esterase inhibitors
  作者：Ahmed Kamal、Anver Basha Shaik、G. Narender Reddy、C. Ganesh Kumar、Joveeta Joseph、G. Bharath Kumar、Uppula Purushotham、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1007/s00044-013-0786-y

  日期：2014.4

  5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives of (E)-2-aryl-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)-1,3,4-oxadiazoles 4(a–o) and (E)-2-aryl-5-(2-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-1,3,4-oxadiazoles 5(a–q) were synthesized and evaluated for their in vitro acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity. All the synthesized compounds exhibited moderate to good inhibitory activity toward the AChE enzyme. Among the oxadiazole derivatives

  （E）-2-芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）-1,3,4-恶二唑4（a - o）的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物库合成了（E）-2-芳基-5-（2-苯并[d] [1,3]二恶酚-5-基）乙烯基）-1,3,4-恶二唑5（a – q）并评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。所有合成的化合物均对AChE酶表现出中等至良好的抑制活性。在所研究的恶二唑衍生物中，化合物4a，4g，5c和5m（IC 50分别测定24.89、13.72、37.65和19.63μM的AChE是AChE抑制剂。使用GOLD对接软件检查了这些化合物的分子蛋白质-配体对接研究，确定了它们的结合构象，并且还建立了有效衍生物的同时相互作用模式。