3-(dimethylamino)-N-phenyl-3-thioxopropanamide | 109573-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-N-phenyl-3-thioxopropanamide
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-N-phenyl-3-sulfanylidenepropanamide
• CAS: 109573-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS
• 分子量: 222.311
• InChiKey: XVZOBAQHLQFVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-N-phenyl-3-thioxopropanamide 在 18-冠醚-6 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-4-(dimethylamino)-2-oxo-1-phenylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lithio-ketene-S,N-acetals: New Synthesis of Multifunctionalized 2-Pyridones

  摘要：

  由N,N-二甲基硫代乙酰胺衍生的锂硫烯酮-S,N-缩醛与芳基异氰酸酯反应生成单硫代二酰胺，通过硫代亚胺盐与丙二腈的硫化物挤出将其转化为烯胺腈。 双锂硫烯酮-O,N-缩醛由烯胺腈与 2 当量正丁基锂生成，与多种亲电试剂反应生成多官能化 2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31878
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫代乙酰胺 、 异氰酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(dimethylamino)-N-phenyl-3-thioxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Lithio-ketene-S,N-acetals: New Synthesis of Multifunctionalized 2-Pyridones

  摘要：

  由N,N-二甲基硫代乙酰胺衍生的锂硫烯酮-S,N-缩醛与芳基异氰酸酯反应生成单硫代二酰胺，通过硫代亚胺盐与丙二腈的硫化物挤出将其转化为烯胺腈。 双锂硫烯酮-O,N-缩醛由烯胺腈与 2 当量正丁基锂生成，与多种亲电试剂反应生成多官能化 2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31878

文献信息

• TAKAHATA HIROKI; YAMABE KYOKO; YAMAZAKI TAKAO, SYNTHESIS,(1986) N 12, 1063-1065
  作者：TAKAHATA HIROKI、 YAMABE KYOKO、 YAMAZAKI TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• Lithio-ketene-<i>S,N</i>-acetals: New Synthesis of Multifunctionalized 2-Pyridones
  作者：Hiroki Takahata、Kyoko Yamabe、Takao Yamazaki

  DOI：10.1055/s-1986-31878

  日期：——

  Lithioketene-S,N-acetal derived from N,N-dimethylthioacetamide reacts with aryl isocyanates to give monothiodiamides, which ware transformed into enaminonitriles by sulfide extrusion of the thioiminium salts with malononitrile. Bislithioketene-O,N-acetals, generated from the enaminonitriles with 2 equivalents n-butyllithium, react with a variety of electrophiles to afford multifunctionalized 2-pyridones.

  由N,N-二甲基硫代乙酰胺衍生的锂硫烯酮-S,N-缩醛与芳基异氰酸酯反应生成单硫代二酰胺，通过硫代亚胺盐与丙二腈的硫化物挤出将其转化为烯胺腈。 双锂硫烯酮-O,N-缩醛由烯胺腈与 2 当量正丁基锂生成，与多种亲电试剂反应生成多官能化 2-吡啶酮。