4'-(1-adamantyloxy)-N-methyl-2-phenoxyacetanilide | 56714-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(1-adamantyloxy)-N-methyl-2-phenoxyacetanilide
• 英文别名: N-[4-(1-adamantyloxy)phenyl]-N-methyl-2-phenoxyacetamide
• CAS: 56714-96-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃
• 分子量: 391.51
• InChiKey: IQULTBQNIYLYAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-formyl-p-(1-adamantyloxy)aniline	56714-90-0	C17H21NO2	271.359
  ——	N-methyl-p-(1-adamantyloxy)aniline	56714-91-1	C17H23NO	257.376
  4-(金刚烷-1-氧基)-苯胺	4-(1-Adamantyloxy)aniline	56714-39-7	C16H21NO	243.349
  ——	1-(4-nitrophenoxy)adamantane	56714-38-6	C16H19NO3	273.332

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(1-adamantyloxy)-N-methyl-N-(2-phenoxyethyl)aniline	68748-79-8	C25H31NO2	377.527

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(1-adamantyloxy)-N-methyl-2-phenoxyacetanilide 在 diborane(6) 作用下， 生成 4-(1-adamantyloxy)-N-methyl-N-(2-phenoxyethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  低β脂蛋白血症药物。2.与4-（1-金刚烷氧基）苯胺有关的化合物。

  摘要：

  尽管先前使用的氧化钠1-金刚烷氧化物在4-氟硝基苯上的置换反应可用于制备4-（1-金刚烷氧基）苯胺和几种相关化合物，但某些衍生物不易通过该途径获得。因此，最近报道的苯胺的邻烷基烷基化和1-金刚烷醇与苯酚的二环己基碳二亚胺促进的偶联可用于制备芳族取代的衍生物。此外，将苯基溴化镁添加到1-氰基金刚烷中提供了进入4-（1-金刚烷基甲基）苯胺系列的入口。与先前报道的双环辛氧基类似物相比，本文报道了4-（1-金刚烷氧基）苯胺（3）是一种更有效的降血脂药。用硫（74）或亚甲基（62）代替3（71）代替3的氧原子，产生活性化合物。在衍生自3的氧系列中，发现了最广泛的氮取代范围，导致活性。N-乙氧羰基（5），乙酰基（6），甲基（12），乙基（13），N-甲基-N-（2-羟乙基）（19），N-甲基-N-甲酰基（22），N ，N-二甲基（26），吡咯烷（14）和哌啶（15）衍生物是有活性的。芳香环取代还提供了

  DOI：

  10.1021/jm00187a016
• 作为产物：
  描述：

  4-(金刚烷-1-氧基)-苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 生成 4'-(1-adamantyloxy)-N-methyl-2-phenoxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  低β脂蛋白血症药物。2.与4-（1-金刚烷氧基）苯胺有关的化合物。

  摘要：

  尽管先前使用的氧化钠1-金刚烷氧化物在4-氟硝基苯上的置换反应可用于制备4-（1-金刚烷氧基）苯胺和几种相关化合物，但某些衍生物不易通过该途径获得。因此，最近报道的苯胺的邻烷基烷基化和1-金刚烷醇与苯酚的二环己基碳二亚胺促进的偶联可用于制备芳族取代的衍生物。此外，将苯基溴化镁添加到1-氰基金刚烷中提供了进入4-（1-金刚烷基甲基）苯胺系列的入口。与先前报道的双环辛氧基类似物相比，本文报道了4-（1-金刚烷氧基）苯胺（3）是一种更有效的降血脂药。用硫（74）或亚甲基（62）代替3（71）代替3的氧原子，产生活性化合物。在衍生自3的氧系列中，发现了最广泛的氮取代范围，导致活性。N-乙氧羰基（5），乙酰基（6），甲基（12），乙基（13），N-甲基-N-（2-羟乙基）（19），N-甲基-N-甲酰基（22），N ，N-二甲基（26），吡咯烷（14）和哌啶（15）衍生物是有活性的。芳香环取代还提供了

  DOI：

  10.1021/jm00187a016

文献信息

• LEDNICER D.; HEYD W. E.; EMMERT D. E.; TENBRINK R. E.; SCHURR P. E.; DAY +, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 69-77
  作者：LEDNICER D.、 HEYD W. E.、 EMMERT D. E.、 TENBRINK R. E.、 SCHURR P. E.、 DAY +

  DOI：——

  日期：——
• US4036977A
  申请人：——

  公开号：US4036977A

  公开（公告）日：1977-07-19
• US4120899A
  申请人：——

  公开号：US4120899A

  公开（公告）日：1978-10-17
• US4130561A
  申请人：——

  公开号：US4130561A

  公开（公告）日：1978-12-19
• US4200588A
  申请人：——

  公开号：US4200588A

  公开（公告）日：1980-04-29