2H-chromen-4-yl acetate | 42327-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2H-chromen-4-yl acetate
• 英文别名: 4-Acetoxy-2H-1-chromene；chrom-3-en-4-ol acetate；4-acetoxy-2H-chromene
• CAS: 42327-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RPFUAMHMDFSESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50.5 °C
• 沸点：
  150-152 °C(Press: 13.00 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-chromen-4-yl acetate 在 sodium azide 、 4-nitrobenzenesulfonyl peroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-Azido-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  A General and Efficient Synthesis of .alpha.-Azido Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00089a043
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 乙酸异丙烯酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2H-chromen-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  水杨酸催化的烯醇式乙酸与苯胺的丙烯酸化

  摘要：

  α-芳基酮既是生物活性化合物中常见的结构部分，又是制备类药物分子的通用合成中间体。已开发出一种操作简单且可扩展的方案，以从易于获得的芳族胺和烯醇乙酸酯（或甲硅烷基烯醇醚）制备α-芳基酮。这种无金属方法的特点是使用水杨酸作为方便的催化剂，以促进由原位生成的芳基重氮盐形成芳基，而无需进行热或光化学活化。所用的温和反应条件与被各种官能团取代的苯胺相容。一些准备好的α的结构精细化制备了芳基酮以说明其作为构件的有用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800427

文献信息

• Synthesis of Racemic and Enantiomerically Enriched a-Oxyfunctionalized Benzocyclanones and Chromanones by Dimethyldioxirane and Dimethyldioxirane/Mn(III) salen System
  作者：Tam�s Patonay、J�zsef Jek�、Attila Kiss-Szikszai、Albert L�vai

  DOI：10.1007/s00706-004-0159-9

  日期：2004.6.1

  Enolacetates of benzocyclanones and chromanones were synthesized and treated with dimethyldioxirane and the asymmetric oxidizing system dimethyldioxirane/chiral, non-racemic Mn(III) salen complex/axial ligand. The latter reagent resulted in the corresponding enantiomerically enriched cyclic alpha-hydroxy ketones and their acetates in moderate-to-good yields and modest enantioselectivity under mild and neutral conditions from tetralone and chromanone. On the contrary, flavanone provided poor yields due to the competitive C-H insertion at position 2. The use of R,R-Mn(III)salen catalyst induced an S absolute configuration at the position alpha in the whole series.
• Novel photoreactions of chromene derivatives. The photolysis of 4-acetoxy-2-chromene.
  作者：Maria J. Climent、Hermenegildo Garcia、Miguel A. Miranda、J. Primoa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90037-7

  日期：1987.1
• Donnelly, Dervilla M.X.; Finet, Jean-Pierre; Stenson, Paul H., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 15 - 18
  作者：Donnelly, Dervilla M.X.、Finet, Jean-Pierre、Stenson, Paul H.

  DOI：——

  日期：——
• CLIMENT M. J.; GARCIA H.; MIRANDA M. A.; PRIMO J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 5, 999-1002
  作者：CLIMENT M. J.、 GARCIA H.、 MIRANDA M. A.、 PRIMO J.

  DOI：——

  日期：——
• Salicylic Acid‐Catalyzed Arylation of Enol Acetates with Anilines
  作者：Diego Felipe‐Blanco、Jose C. Gonzalez‐Gomez

  DOI：10.1002/adsc.201800427

  日期：2018.7.16

  α‐Aryl ketones are both structure moieties commonly found in bioactive compounds and versatile synthetic intermediates for the preparation of drug‐like molecules. An operationally simple and scalable protocol has been developed to prepare α‐aryl ketones from readily available aromatic amines and enol acetates (or silyl enol ethers). This metal‐free methodology features the use of salicylic acid as

  α-芳基酮既是生物活性化合物中常见的结构部分，又是制备类药物分子的通用合成中间体。已开发出一种操作简单且可扩展的方案，以从易于获得的芳族胺和烯醇乙酸酯（或甲硅烷基烯醇醚）制备α-芳基酮。这种无金属方法的特点是使用水杨酸作为方便的催化剂，以促进由原位生成的芳基重氮盐形成芳基，而无需进行热或光化学活化。所用的温和反应条件与被各种官能团取代的苯胺相容。一些准备好的α的结构精细化制备了芳基酮以说明其作为构件的有用性。