2H-chromen-4-yl acetate | 42327-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2H-chromen-4-yl acetate
• 英文别名: 4-Acetoxy-2H-1-chromene；chrom-3-en-4-ol acetate；4-acetoxy-2H-chromene
• CAS: 42327-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RPFUAMHMDFSESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50.5 °C
• 沸点：
  150-152 °C(Press: 13.00 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-chromen-4-yl acetate 在 sodium azide 、 4-nitrobenzenesulfonyl peroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-Azido-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  A General and Efficient Synthesis of .alpha.-Azido Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00089a043
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 乙酸异丙烯酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2H-chromen-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  水杨酸催化的烯醇式乙酸与苯胺的丙烯酸化

  摘要：

  α-芳基酮既是生物活性化合物中常见的结构部分，又是制备类药物分子的通用合成中间体。已开发出一种操作简单且可扩展的方案，以从易于获得的芳族胺和烯醇乙酸酯（或甲硅烷基烯醇醚）制备α-芳基酮。这种无金属方法的特点是使用水杨酸作为方便的催化剂，以促进由原位生成的芳基重氮盐形成芳基，而无需进行热或光化学活化。所用的温和反应条件与被各种官能团取代的苯胺相容。一些准备好的α的结构精细化制备了芳基酮以说明其作为构件的有用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800427

文献信息

• Synthesis of Racemic and Enantiomerically Enriched a-Oxyfunctionalized Benzocyclanones and Chromanones by Dimethyldioxirane and Dimethyldioxirane/Mn(III) salen System
  作者：Tam�s Patonay、J�zsef Jek�、Attila Kiss-Szikszai、Albert L�vai

  DOI：10.1007/s00706-004-0159-9

  日期：2004.6.1

  Enolacetates of benzocyclanones and chromanones were synthesized and treated with dimethyldioxirane and the asymmetric oxidizing system dimethyldioxirane/chiral, non-racemic Mn(III) salen complex/axial ligand. The latter reagent resulted in the corresponding enantiomerically enriched cyclic alpha-hydroxy ketones and their acetates in moderate-to-good yields and modest enantioselectivity under mild and neutral conditions from tetralone and chromanone. On the contrary, flavanone provided poor yields due to the competitive C-H insertion at position 2. The use of R,R-Mn(III)salen catalyst induced an S absolute configuration at the position alpha in the whole series.
• Novel photoreactions of chromene derivatives. The photolysis of 4-acetoxy-2-chromene.
  作者：Maria J. Climent、Hermenegildo Garcia、Miguel A. Miranda、J. Primoa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90037-7

  日期：1987.1
• Donnelly, Dervilla M.X.; Finet, Jean-Pierre; Stenson, Paul H., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 15 - 18
  作者：Donnelly, Dervilla M.X.、Finet, Jean-Pierre、Stenson, Paul H.

  DOI：——

  日期：——
• CLIMENT M. J.; GARCIA H.; MIRANDA M. A.; PRIMO J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 5, 999-1002
  作者：CLIMENT M. J.、 GARCIA H.、 MIRANDA M. A.、 PRIMO J.

  DOI：——

  日期：——