3,7-dithia-1(1,3)-benzena-5(1,4)-tetrafluorobenzenacyclooctaphane | 106112-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,7-dithia-1(1,3)-benzena-5(1,4)-tetrafluorobenzenacyclooctaphane
• 英文别名: tetrafluoro-2,11-dithia<3.3>metaparacyclophane；14,15,17,18-tetrafluoro-2,11-dithia(3.3) metaparacyclophane；tetrafluoro-2,11-dithia[3.3]metaparacyclophane；14,15,16,17-Tetrafluoro-3,11-dithiatricyclo[11.2.2.15,9]octadeca-1(15),5(18),6,8,13,16-hexaene
• CAS: 106112-34-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₄S₂
• 分子量: 344.397
• InChiKey: UXXBVQKXRAYFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dithia-1(1,3)-benzena-5(1,4)-tetrafluorobenzenacyclooctaphane 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 12.0h， 以24%的产率得到tetrafluoro<2.2>metaparacyclophane
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基[2.2]环烷的合成

  摘要：

  描述了4,5,7,8-四氟和4,5,7,8,12,13,15,16-八氟[2.2]对环烷的新型合成方法。概述了新化合物4,5,7,8-四氟[2.2]间对环环烷的制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85095-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟对二甲苯 在 氢氧化钾 、 溴 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3,7-dithia-1(1,3)-benzena-5(1,4)-tetrafluorobenzenacyclooctaphane
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基[2.2]环烷的合成

  摘要：

  描述了4,5,7,8-四氟和4,5,7,8,12,13,15,16-八氟[2.2]对环烷的新型合成方法。概述了新化合物4,5,7,8-四氟[2.2]间对环环烷的制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85095-2

文献信息

• The Intramolecular Edge-to-Face Interactions of an Aryl CH Bond and of a Pyridine Nitrogen Lone-Pair with Aromatic and Fluoroaromatic Systems in Some [3,3]Metaparacyclophanes: A Combined Computational and NMR Study
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1002/chem.200802490

  日期：2009.4.20

  Having the edge on aromatic–aromatic interactions: Model systems containing aromatic, fluoroaromatic, and heteroaromatic residues arranged in an edge‐to‐face disposition have been synthesized (see figure). Investigation of their structures and stereodynamic behavior shows a favorable interaction between an “edge” ring featuring a pyridine nitrogen lone pair and a perfluorinated “face” ring.

  在芳香族-芳香族相互作用上具有优势：已合成了以面对面布置的方式包含芳香族，氟芳香族和杂芳香族残基的模型系统（见图）。对它们的结构和立体动力学行为的研究表明，具有吡啶氮孤对的“边缘”环与全氟化“面部”环之间存在良好的相互作用。
• FILLER, R.;CANTRELL, G. L.;WOLANIN, D.;NAQVI, S. M., J. FLUOR. CHEM., 1986, 30, N 4, 399-414
  作者：FILLER, R.、CANTRELL, G. L.、WOLANIN, D.、NAQVI, S. M.

  DOI：——

  日期：——