(2S,3S)-3-phenylglycidyl methyl ether | 21087-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-phenylglycidyl methyl ether
• 英文别名: trans-2-Methoxy-3-phenyl-oxiran；(2R,3S)-2-methoxy-3-phenyloxirane
• CAS: 21087-52-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: VGTFUNHNCVWJLL-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-67 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.081 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-phenylglycidyl methyl ether 、 1,3,5-三甲氧基苯 在 ferric(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到(1S,2R)-3-methoxy-1-phenyl-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基和苄基缩水甘油醚的金属介导环化：完整场景

  摘要：

  在催化量的 FeBr3/3AgOTf 存在下，在温和条件下，对映异构纯的芳基和苄基缩水甘油醚发生立体有择环化反应，生成 3-苯并[c]oxepin-4-醇或四氢苯并[c]oxepin-4-醇。同样的过程也由 AuCl3/3AgOTf 介导，尽管以低得多的方式进行。这组过程中的一组活性介质（BF3 x Et2O、FeBr3、FeBr3/3AgOTf、AuCl3/3AgOTf）显示了其作为 Friedel-Crafts 反应的性质，并且不喜欢芳基金物种的中介。

  DOI：

  10.1021/ja8062887

文献信息

• Metal-Mediated Cyclization of Aryl and Benzyl Glycidyl Ethers: A Complete Scenario
  作者：Rocío Marcos、Carles Rodríguez-Escrich、Clara I. Herrerías、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ja8062887

  日期：2008.12.17

  Enantiomerically pure aryl and benzyl glycidyl ethers undergo stereospecific cyclizations leading to 3-chromanols or to tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ols under mild conditions in the presence of a catalytic amount of FeBr3/3AgOTf. The same processes are also mediated, albeit in a much less efficient manner, by AuCl3/3AgOTf. The set of active mediators in this group of processes (BF3 x Et2O, FeBr3, FeBr3/3AgOTf

  在催化量的 FeBr3/3AgOTf 存在下，在温和条件下，对映异构纯的芳基和苄基缩水甘油醚发生立体有择环化反应，生成 3-苯并[c]oxepin-4-醇或四氢苯并[c]oxepin-4-醇。同样的过程也由 AuCl3/3AgOTf 介导，尽管以低得多的方式进行。这组过程中的一组活性介质（BF3 x Et2O、FeBr3、FeBr3/3AgOTf、AuCl3/3AgOTf）显示了其作为 Friedel-Crafts 反应的性质，并且不喜欢芳基金物种的中介。