14α-hydroxy-5α-androstan-3,17-dione | 17305-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14α-hydroxy-5α-androstan-3,17-dione
• 英文别名: 14-Hydroxy-5α-androstan-3,17-dion；(5S,8R,9S,10S,13S,14R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 17305-30-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: CWGZMGDCCGJNKL-RDJPOBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14α-hydroxy-5α-androstan-3,17-dione 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 5α-Androst-14-en-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  Mamlok,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3827 - 3836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14R,17S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,14,17-triol 生成 14α-hydroxy-5α-androstan-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  SCHUBERT G.;WUNDERWALD M.;TRESSELT D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial hydroxylation of epiandrosterone by <i>Aspergillus candidus</i>
  作者：Kudret Yildirim、Ali Kuru

  DOI：10.1080/10242422.2017.1289184

  日期：2017.3.4

  work, Aspergillus candidus MRC 22634 converted epiandosterone 1 into 10 hydroxylated metabolites. A. candidus has been shown to hydroxylate 1 predominantly at C-11α, C-1α, and C-15β with minor hydroxylations occurring at C-14α and C-7α. Oxidation at C-3, reduction at C-17, and C-3 epimerization of some of the remaining substrate have also been shown. 15β-Hydroxylation and C-3 epimerization of 1 by

  摘要 在这项工作中，念珠菌 MRC 22634 将表雄酮 1 转化为 10 种羟基化代谢物。A. candidus 已显示主要在 C-11α、C-1α 和 C-15β 处羟基化 1，在 C-14α 和 C-7α 处发生少量羟基化。还显示了 C-3 处的氧化、C-17 处的还原和一些剩余底物的 C-3 差向异构化。首次报道了真菌对 1 的 15β-羟基化和 C-3 差向异构化。其中两种代谢物 1α,3α-dihydroxy-5α-androstan-17-one 4 和 15β,17β-dihydroxy-5α-androstan-3-one 7 被鉴定为新化合物。
• LANGBEIN, G.;SIEMANN, H. -J.;MENZER, E.;GRUNER, I.;MUELLER, C.;SEEGER, H.+
  作者：LANGBEIN, G.、SIEMANN, H. -J.、MENZER, E.、GRUNER, I.、MUELLER, C.、SEEGER, H.+

  DOI：——

  日期：——