4-iodotetrafluorophenylhydrazine | 10269-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodotetrafluorophenylhydrazine
• 英文别名: 4-Jod-2,3,5,6-tetrafluor-phenylhydrazin；(2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodophenyl)hydrazine
• CAS: 10269-06-4
• 化学式: C₆H₃F₄IN₂
• 分子量: 306.001
• InChiKey: WHNITWZBCWLWCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodotetrafluorophenylhydrazine 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  C-I stretching vibrations in iodobenzenes

  摘要：

  Comparison of the calculated and experimental IR and Raman spectra of a series of iodobenzenes showed that the C-I stretching vibrations for these compounds correspond to a very highly polarized Raman band at 150-270 cm-1 (rho = 0.1). The position of this band depends on the mass of the para substituent and relative position of the fluorine and iodine atoms in the molecule. The UV absorption spectral data indicate an interaction of the iodine atom and para substituents through the pi-system. Opposite substituent effects on the change in intensity of the B-band in the UV spectra of iodobenzenes and tetrafluoroiodobenzenes were noted.

  DOI：

  10.1007/bf00961058
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟碘苯 在 一水合肼 作用下， 生成 4-iodotetrafluorophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物-XXXII：五氟卤代苯的亲核取代反应中的异构体分布

  摘要：

  所述pentafluorohalogenobenzenes与亲核试剂主要是在反应位置对位到卤素; 邻位置换的发生程度较小，并且以C 6 F 5 Cl> C 6 F 5 Br> C 6 F 5 I〜C 6 F 5 H的顺序减少。这在涉及电子排斥的电子效应方面是合理的π电子系统中的卤素以及空间因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99407-4

文献信息

• Polyfluoroarenes. Part XVIII. Some reactions of 2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl and related compounds
  作者：J. Michael Birchall、Robert N. Haszeldine、Howard Woodfine

  DOI：10.1039/p19730001121

  日期：——

  4-dinitrobenzoic acid, but under mild conditions the 2′-, 3′-, and 4′-nitro-derivatives are formed in the ratio 3·4 : 1·0 : 8·7. All three nitro-compounds may be synthesised unambiguously by mixed Ullmann reactions. 2,3,4,5,6-Pentafluoro-3′-nitrobiphenyl is also isolated following the oxidation of pentafluorophenylhydrazine in nitrobenzene, and reacts with hot fuming nitric acid to give 3,4-dinitrobenzoic acid

  2,3,4,5,6-五氟联苯与沸腾的发烟硝酸反应生成2,4-二硝基苯甲酸，但在温和的条件下，会在其中形成2'-，3'-和4'-硝基衍生物。比率3·4：1·0：8·7。通过混合的Ullmann反应可以明确地合成所有三种硝基化合物。在五氟苯基肼在硝基苯中氧化后，还分离出2,3,4,5,6-五氟-3'-硝基联苯，并使其与热发烟硝酸反应生成3,4-二硝基苯甲酸。还描述了2,3,5,6-四氟-4-羟基-，-4-甲氧基-和-4-碘代联苯的合成。碘化合物在苯中的辐照产生2'，3'，5'，6'-四氟-对-叔苯基，其Ullmann缩合提供了通往2'，2 ''，3'，3''，5'的良好途径，5″，6′，6″-八氟-对-四联苯基。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——