Isopropyl-α-phenyl-α-isopropylacetat | 13027-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isopropyl-α-phenyl-α-isopropylacetat
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-buttersaeure-isopropylester；Propan-2-yl 3-methyl-2-phenylbutanoate
• CAS: 13027-70-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DLQLJYYFBRNNQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl-α-phenyl-α-isopropylacetat 在 chiral-plannar ferrocenyl derivative 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Acetyl-3-methyl-2-phenyl-butyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters:  Synthetic and Mechanistic Studies of the C-Acylation of Silyl Ketene Acetals

  摘要：

  With the aid of an appropriate chiral catalyst, acyclic silyl ketene acetals react with anhydrides to furnish 1,3-dicarbonyl compounds that bear all-carbon quaternary stereocenters in good ee and yield. Mechanistic studies provide strong support for a catalytic cycle that involves activation of both the electrophile (anhydride -> acylpyridinium) and the nucleophile (silyl ketene acetal -> enolate).

  DOI：

  10.1021/ja043832w
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸异丙酯 在 甲基三苯基碘化膦 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Isopropyl-α-phenyl-α-isopropylacetat
  参考文献：
  名称：

  Reactions of esters with phosphorus ylides. 2. Mechanistic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a009

文献信息

• Reactions of esters with phosphorus ylides. 2. Mechanistic aspects
  作者：Arnold P. Uijttewaal、Froukje L. Jonkers、Arne Van der Gen

  DOI：10.1021/jo00411a009

  日期：1978.8
• Catalytic Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters:  Synthetic and Mechanistic Studies of the C-Acylation of Silyl Ketene Acetals
  作者：Ara H. Mermerian、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja043832w

  日期：2005.4.1

  With the aid of an appropriate chiral catalyst, acyclic silyl ketene acetals react with anhydrides to furnish 1,3-dicarbonyl compounds that bear all-carbon quaternary stereocenters in good ee and yield. Mechanistic studies provide strong support for a catalytic cycle that involves activation of both the electrophile (anhydride -> acylpyridinium) and the nucleophile (silyl ketene acetal -> enolate).