3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-[(2R,5R,6S)-5-[(2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one | 1266659-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-[(2R,5R,6S)-5-[(2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1266659-94-2
• 化学式: C₃₅H₅₄O₈
• 分子量: 602.809
• InChiKey: ARBOQVAPCXRODO-FTGDZKCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 在 N-甲基吗啉 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 2-硝基苯磺酰肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-[(2R,5R,6S)-5-[(2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-d-/α-l-鼠李糖基和氨乙酰洋地黄毒苷低聚物作为抗肿瘤剂的合成和评价

  摘要：

  通过钯催化的糖基化，然后是双-/三-二羟基化或双-/三-二亚胺还原，已经建立了鼠李糖基-和氨乙酰-洋地黄毒苷类似物的高度区域和立体选择性不对称合成。α- l-鼠李糖和 α- l-鼠李糖单糖类似物对非小细胞人肺癌细胞 (NCI-H460) 显示出更强的凋亡诱导活性和细胞毒性，比其d-非对映异构体以糖链长度依赖性方式。

  DOI：

  10.1021/ml100290d

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the α-<scp>d</scp>-/α-<scp>l</scp>-Rhamnosyl and Amicetosyl Digitoxigenin Oligomers as Antitumor Agents
  作者：Hua-Yu Leo Wang、Yon Rojanasakul、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ml100290d

  日期：2011.4.14

  A highly regio- and stereoselective asymmetric synthesis of rhamnosyl- and amicetosyl-digitoxigenin analogues has been established via palladium-catalyzed glycosylation followed by bis-/tris-dihydroxylation or bis-/tris-diimide reduction. The α-l-rhamnose and α-l-amicetose digitoxin monosaccharide analogues displayed stronger apoptosis inducing activity and cytotoxicity against nonsmall cell human

  通过钯催化的糖基化，然后是双-/三-二羟基化或双-/三-二亚胺还原，已经建立了鼠李糖基-和氨乙酰-洋地黄毒苷类似物的高度区域和立体选择性不对称合成。α- l-鼠李糖和 α- l-鼠李糖单糖类似物对非小细胞人肺癌细胞 (NCI-H460) 显示出更强的凋亡诱导活性和细胞毒性，比其d-非对映异构体以糖链长度依赖性方式。