呋喃并[3,2-b]吡啶-2-甲腈 | 112372-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 中文名称: 呋喃并[3,2-b]吡啶-2-甲腈
• 英文名称: 2-cyanofuro<3,2-b>pyridine
• 英文别名: furo[3,2-b]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 112372-11-9
• 化学式: C₈H₄N₂O
• 分子量: 144.133
• InChiKey: ROHHZUJCDGJSOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-70.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  277.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃并[3,2-b]吡啶-2-甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到呋喃并[3,2-b]吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Morita, Hiroyuki; Shiotani, Shunsaku, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 373 - 376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘吡啶 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 呋喃并[3,2-b]吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,2- b ]吡啶的选择性钯催化直接芳基化

  摘要：

  已经开发了一种用于钯催化的直接芳基化的方法，用于将2-取代的呋喃[3,2- b ]吡啶的C-3和C-7位置选择性官能化。概述了由吡啶环与呋喃环环合引起的非常规反应性，并导致前所未有的C-7H键活化。新戊酸添加剂的作用可通过对两个芳基化调用一致的金属化-去质子化途径（CMD）来合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200543

文献信息

• Furopyridines.<b>XXVII</b>. Reactions of 2-methyl and 2-cyano derivatives of furo[2,3-<i>b</i>]-, -[3,2-<i>b</i>]-, - [2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Seiji Yamaguchi、Masahide Kurosaki、Keiko Orito、Hajime Yokayama、Yoshiro Hirai、Shunsaku Shiotani

  DOI：10.1002/jhet.5570350601

  日期：1998.11

  Bromination of 2-methylfuropyridines 1a-d-Me gave the 3-bromo derivatives 2a-d, while the 2-cyano compounds 1a-d-CN resulted in the recovery of the starting compounds. Nitration of 1a-d-Me and 1a-d-CN did not yield the corresponding nitro derivative, except for 1-c-CN giving 3-nitro derivative 3c in 7% yield. N-Oxidation of 1a-d-Me and 1b-d-CN with m-chloroperbenzoic acid yielded the N-oxides 4a-d-Me

  2-甲基呋喃吡啶1a-d-Me的溴化反应生成3-溴衍生物2a-d，而2-氰基化合物1a-d-CN则回收了起始化合物。硝化1a-d-Me和1a-d-CN不会生成相应的硝基衍生物，除了1-c-CN会以7％的产率生成3-硝基衍生物3c。Ñ的氧化作用1A-d-ME和1B-d-CN与米氯过苯甲酸，得到Ñ -oxides图4a-d-ME和4B-d-CN，而1A-CN没有得到Ñ-氧化物。的氰化Ñ -oxides图4a-d-ME和4B-d-CN与氰化三甲基硅烷，得到相应的α氰基吡啶化合物5A-d-ME和5B-d-CN。用三氯氧化磷氯化4a-d-Me和4b-d-CN还会得到α-氯吡啶化合物6b-d-Me和6b-d-CN，并伴随着γ-氯吡啶6a-Me，6′b-Me的形成和6'b-CN，β-氯吡啶6'b-CN和α'-氯吡啶衍生物6'c-Me和6'c-CN。的乙酰氧基化图4a-d-ME和4b-d-CN与乙酸酐反应
• Aurora kinase modulators and method of use
  申请人：Cee Victor

  公开号：US20090069297A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1-8 , D′, L 1 , L 2 , R 1 , R 6-8 and n are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1-8，D'，L1，L2，R1，R6-8和n在此定义，并且合成中间体，它们能够调节各种蛋白激酶受体酶，并因此影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和情况。例如，这些化合物能够调节极化激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。本发明还包括包括这些化合物的药物组合物以及治疗与极化激酶活性相关的疾病状态的方法。
• MORITA HIROYUKI; SHIOTANI SHUNSAKU, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 373-376
  作者：MORITA HIROYUKI、 SHIOTANI SHUNSAKU

  DOI：——

  日期：——
• US7776857B2
  申请人：——

  公开号：US7776857B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• Selective Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Furo[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Amandine Carrër、Patricia Rousselle、Jean-Claude Florent、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1002/adsc.201200543

  日期：2012.10.8

  A method for palladium-catalyzed direct arylation has been developed for the selective functionalization of the C-3 and C-7 positions of 2-substituted furo[3,2-b]pyridines. An unconventional reactivity resulting from the annulation of a pyridine ring with a furan ring is outlined and results in an unprecedented C-7H bond activation. The role of the pivalic acid additive is rationalized by invoking

  已经开发了一种用于钯催化的直接芳基化的方法，用于将2-取代的呋喃[3,2- b ]吡啶的C-3和C-7位置选择性官能化。概述了由吡啶环与呋喃环环合引起的非常规反应性，并导致前所未有的C-7H键活化。新戊酸添加剂的作用可通过对两个芳基化调用一致的金属化-去质子化途径（CMD）来合理化。