bromoacetic acid 2-benzyloxyethyl ester | 56521-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromoacetic acid 2-benzyloxyethyl ester
• 英文别名: 2-phenylmethoxyethyl 2-bromoacetate
• CAS: 56521-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: XLUNJLWNNXJEKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高哌嗪 、 bromoacetic acid 2-benzyloxyethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到[4-(2-Benzyloxy-ethoxycarbonylmethyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-acetic acid 2-benzyloxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andin vitroEnzyme Hydrolysis of Trioxadiaza- and Tetraoxadiaza-Crown Ether-Based Complexing Agents with Disposable Ester Pendant Arms

  摘要：

  新的一次性酯类衍生物，包括络合剂N,N′-双(羧甲基)哌嗪、-高哌嗪、-1,7-二氮杂-15-冠-5和-1,10-二氮杂-18-冠-6，通过多种合成方法制备并进行了全面表征。研究了在不同pH条件下以及在存在和不存在猪肝酯酶酶的情况下悬垂臂的水解特性，并通过1H NMR技术确定了近似的水解半衰期。对猪肝细胞匀浆和活体鸡肝薄片的体外研究表明，所选的双酯4b能够自发渗透肝组织，在细胞内部释放自由络合剂N,N′-双(羧甲基)-18-氮杂-N2O4(ODDA)，并可能具有从肝脏中去除铅和其他有毒金属离子的能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918442
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 、 溴乙酰溴 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到bromoacetic acid 2-benzyloxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andin vitroEnzyme Hydrolysis of Trioxadiaza- and Tetraoxadiaza-Crown Ether-Based Complexing Agents with Disposable Ester Pendant Arms

  摘要：

  新的一次性酯类衍生物，包括络合剂N,N′-双(羧甲基)哌嗪、-高哌嗪、-1,7-二氮杂-15-冠-5和-1,10-二氮杂-18-冠-6，通过多种合成方法制备并进行了全面表征。研究了在不同pH条件下以及在存在和不存在猪肝酯酶酶的情况下悬垂臂的水解特性，并通过1H NMR技术确定了近似的水解半衰期。对猪肝细胞匀浆和活体鸡肝薄片的体外研究表明，所选的双酯4b能够自发渗透肝组织，在细胞内部释放自由络合剂N,N′-双(羧甲基)-18-氮杂-N2O4(ODDA)，并可能具有从肝脏中去除铅和其他有毒金属离子的能力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918442