rel-(3S,1'S)-1-methyl-3-(1-hydroxybenzyl)-3-(2-propenyl)-2-(((4-methylphenyl)sulfonyl)imino)pyrrolidine | 131657-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rel-(3S,1'S)-1-methyl-3-(1-hydroxybenzyl)-3-(2-propenyl)-2-(((4-methylphenyl)sulfonyl)imino)pyrrolidine
• 英文别名: rel-(3S,1'S)-1-methyl-3-(1-hydroxybenzyl)-3-(2-propenyl)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]imino}pyrrolidine
• CAS: 131657-71-1；131683-62-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 398.526
• InChiKey: SBZYVQKFSOAMOS-LQQVSHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rel-(3S,1'S)-1-methyl-3-(1-hydroxybenzyl)-3-(2-propenyl)-2-(((4-methylphenyl)sulfonyl)imino)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Reactions and diastereoselectivity of N2-arylsulfonyl amidine anions

  摘要：

  Cyclic N1-alkyl-N2-sulfonyl amidine anions undergo stereoselective aldol reactions to give the syn diastereoisomer as the major product. The ratio of syn to anti aldol products decreases as the size of the N1-alkyl increases. This is interpreted as a change in the transition state from an open-aldol to a closed-Zimmerman-Traxler-type transition state.

  DOI：

  10.1021/jo00004a035