ethyl 8a-morpholino-1-oxa-2-aza-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-3-carboxylate | 79379-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 8a-morpholino-1-oxa-2-aza-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8a-morpholin-4-yl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,2-benzoxazine-3-carboxylate
• CAS: 79379-56-9
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: ICSDVKZLQZMVSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8a-morpholino-1-oxa-2-aza-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-3-carboxylate 在 十二羰基三铁 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过羰基铁脱氧 4H-1,2-恶嗪合成吡咯衍生物

  摘要：

  衍生自 α-溴肟和烯胺的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪与铁羰基络合物如 Fe3(CO)12 和 (C2H5)3NH[HFe3(CO)11] 的反应以高产率得到吡咯衍生物，伴随着恶嗪的脱氧作用。吡咯也可通过使用 α-溴肟、烯胺和羰基铁的一锅反应获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.869
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到ethyl 8a-morpholino-1-oxa-2-aza-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪用Fe3(CO)12还原脱氧合成吡咯衍生物

  摘要：

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3595

文献信息

• Process of preparing proline derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04849524A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  The invention relates to a process for preparing compounds of the formula I ##STR1## in which R stands for hydrogen, alkyl or aralkyl and R.sup.1 to R.sup.5 are identical or different radicals, (substituted) alkyl, cycloalkyl or (substituted) aryl or in which the pairs of radicals R.sup.1 and R.sup.2, R.sup.2 and R.sup.3, and R.sup.4 and R.sup.5 together with the carbon atom(s) supporting them form a mono- or bicyclic ring system and the other radicals are hydrogen, by treating a compound of the formula II ##STR2## in which R and R.sup.1 and R.sup.5 have the abovementioned meaning and R.sup.6 and R.sup.7 denote alkyl or aralkyl or together with the nitrogen atom supporting them form a heterocycle which can additionally contain an oxygen atom, with a reducing agent.

  本发明涉及一种制备式I的化合物的过程：##STR1## 其中，R表示氢、烷基或芳基烷基，R1至R5是相同或不同的基团，（取代）烷基、环烷基或（取代）芳基，或者其中基团R1和R2、R2和R3，以及R4和R5与支持它们的碳原子一起形成单环或双环环系统，而其他基团为氢。该过程通过用还原剂处理式II的化合物实现：##STR2## 其中，R和R1和R5具有上述含义，而R6和R7表示烷基或芳基烷基，或者与支持它们的氮原子一起形成一个杂环，该杂环可以额外包含一个氧原子。
• NAKANISHI, SABURO;OTSUJI, YOSHIO;ITOH, KEIJI;HAYASHI, NOBUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3595-3600
  作者：NAKANISHI, SABURO、OTSUJI, YOSHIO、ITOH, KEIJI、HAYASHI, NOBUAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4849524A
  申请人：——

  公开号：US4849524A

  公开（公告）日：1989-07-18
• US4977260A
  申请人：——

  公开号：US4977260A

  公开（公告）日：1990-12-11
• Synthesis of Pyrrole Derivatives from 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines via Reductive Deoxygenation by Use of Fe₃(CO)₁₂
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji、Keiji Itoh、Nobuaki Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.3595

  日期：1990.12

  derivatives are also obtained by the reaction of α-bromooximes with vinyl ethers and silyl enol ethers in the presence of Na2CO3. Dihydro-1,2-oxazines can be converted into pyrrole derivatives via reductive deoxygenation by treating with Fe3(CO)12 in moderate to excellent yields. Iron carbonyl complexes other than Fe3(CO)12 are also effective for the pyrrole-forming reaction. The efficiency of the complexes

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。