ethyl 2-phenoxy-2-diethylphosphonoacetate | 86728-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenoxy-2-diethylphosphonoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-phenoxyacetate
• CAS: 86728-37-2
• 化学式: C₁₄H₂₁O₆P
• 分子量: 316.291
• InChiKey: OVMIOZQMLWALHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenoxy-2-diethylphosphonoacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 Ethyl Spiro-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of heteroatom-directed photoarylation. Benzo[b]furan ring construction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate 、 苯酚 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-phenoxy-2-diethylphosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  类铑与苯酚的OH插入反应；一种合成2-芳氧基膦酸三烷基酯的简便方法及其在制备2-芳氧基-3-苯基丙酸酯中的用途。

  摘要：

  各种取代的苯酚与2-重氮膦酰基乙酸三烷基酯7进行容易的且迄今未报道的铑类胡萝卜素介导的OH插入反应，以通常良好至优异的收率得到相应的三烷基2-芳氧基膦酰基乙酸酯5。含有强吸电子基团，庞大的邻位取代基或某些邻位杂原子取代基的酚显示出降低的或可变的产率。邻苯二酚提供一个加成物，可环化成内酯9。苯胺在与7的竞争反应中优先且仅在苯酚上插入，从而获得苯胺基膦酰基乙酸酯11。苯酚插入产品5在Wadsworth-Emmons反应中与苯甲醛反应制备2-芳氧基-3-苯基丙酸酯12的新型制备物中，它们被证明是通用的中间体。溶解镁金属还原提供了一种温和的方法，用于将丙酸酯12转化为相应的丙酸酯13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81116-9

文献信息

• Direct Stereoselective β-Arylation of Enol Ethers by a Decarboxylative Heck-Type Reaction
  作者：Mahmoud Hachem、Cédric Schneider、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/ejoc.201901877

  日期：2020.4.16

  PdII‐catalyzed decarboxylative Heck coupling of α‐alkoxyacrylates with (hetero)aryl carboxylic acids for the stereocontrolled production of (Z)‐β‐heteroarylated vinyl ethers is reported. This methodology offers a rational and step‐economical route to the family of attractive β‐arylated α‐alkoxy α,β‐unsaturated carboxylates, which is a relevant class of building blocks with different applications.

  报道了Pd II催化的α-烷氧基丙烯酸酯与（杂）芳基羧酸的Heck偶联，用于立体控制（Z）-β-杂芳基化乙烯基醚的生产。这种方法为吸引人的β-芳基化α-烷氧基α，β-不饱和羧酸盐家族提供了一条合理，分步经济的途径，这是一类具有不同应用的重要组成部分。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Substituted Phenylpropanoic Acid Derivatives as Human Peroxisome Proliferator Activated Receptor Activators. Discovery of Potent and Human Peroxisome Proliferator Activated Receptor α Subtype-Selective Activators
  作者：Masahiro Nomura、Takahiro Tanase、Tomohiro Ide、Masaki Tsunoda、Masahiro Suzuki、Hideharu Uchiki、Koji Murakami、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1021/jm0205144

  日期：2003.8.1

  Substituted phenylpropanoic acid derivatives were prepared as part of a search for subtype-selective human peroxisome proliferator activated receptor alpha (PPARalpha) activators. Structure-activity relationship studies indicated that the nature and the stereochemistry of the substituent at the alpha-position of the head part containing the carboxyl group, the distance between the carboxyl group and

  制备取代的苯基丙酸衍生物，作为寻找亚型选择性人过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARalpha）激活剂的一部分。构效关系研究表明，取代基在含有羧基的头部的α位，羧基与中心苯环之间的距离，中心苯环与苯环之间的连接基团的位置和立体化学特征。远端苯环和分子远端疏水尾部的取代基在确定PPAR亚型反式激活的效力和选择性中都起着关键作用。这项研究已导致鉴定出有效和人源的PPARalpha选择性旋光性α-烷基苯基丙酸衍生物，
• Design, synthesis and evaluation of substituted phenylpropanoic acid derivatives as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) activators: novel human PPARα-selective activators
  作者：Hiroyuki Miyachi、Masahiro Nomura、Takahiro Tanase、Yukie Takahashi、Tomohiro Ide、Masaki Tsunoda、Koji Murakami、Katsuya Awano

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00672-2

  日期：2002.1

  A series of substituted phenylpropanoic acid derivatives was prepared as part of a search for subtype-selective human peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) activators. Structure-activity relationship studies indicated that the substituent at the alpha -position of the carboxyl group plays a key role in determining the potency and the selectivity for PPAR trans activation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS AGONISTS TO HUMAN PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR ALPHA(PPAR)
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1184366B1

  公开（公告）日：2005-02-09
• Non thiazolidinedione antihyperglycaemic agents. 1: α-Heteroatom substituted β-phenylpropanoic acids
  作者：D.R. Buckle、B.C.C. Cantello、M.A. Cawthorne、P.J. Coyle、D.K. Dean、A. Faller、D. Haigh、R.M. Hindley、L.J. Jefcott、C.A. Lister、I.L. Pinto、H.K. Rami、D.G. Smith、S.A. Smith

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00383-6

  日期：1996.9

  The 5-benzylthiazolidine-2,4-dione moiety of insulin sensitising antidiabetic agents can be replaced by a range of alpha-heteroatom functionalised beta-phenylpropanoic acids. alpha-Oxy-carboxylic acids show potent antidiabetic activity and one compound, the alpha-ethoxyacid 15 (SE 213068), is one of the mast potent antihyperglycaemic agents yet reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd