3-nitro-4-hydroxyphenyl-α-methyl-acetonitrile | 51234-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-nitro-4-hydroxyphenyl-α-methyl-acetonitrile
• 英文别名: (-)2-(4'-hydroxy-3'-nitrophenyl)-propionitrile；2-(3-nitro-4-hydroxyphenyl)-propionitrile；2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)butyronitrile；2-(3-nitro-4-hydroxyphenyl) propionitrile；2-(3-nitro-4-hydroxyphenyl)propionitrile；4-Hydroxy-3-nitrophenyl-α-methylacetonitril；3-Nitro-4-hydroxyphenyl-propionitrile；2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propanenitrile
• CAS: 51234-22-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: YLOVYLOYLHRGAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C
• 沸点：
  316.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-hydroxyphenyl-α-methyl-acetonitrile 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 3-amino-4-hydroxyphenyl-α-methylacetate
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)丙腈 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-nitro-4-hydroxyphenyl-α-methyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012

文献信息

• Esters and amides of substituted fused ring phenyl acetic acids
  申请人：FGN, INC.

  公开号：EP0485173A3

  公开（公告）日：1993-01-27

  Esters and amides of substituted fused ring phenyl acetic acids having the formula wherein Y, together with the ring to which it is fused forms a multi-ring system selected from napthyl, [1]benzopyranol [2, 3-b], pyridine, phenothiazine, carbazole, and benzoxazole ; R1 is lower alkyl or hydrogen ;R2 is one or more independently selected from cyano, nitro, amino, alkylamino, hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, phenyl or phenyl substituted with halogen, alkyl or alkoxy ;wherein Q is the deprotonated residue of a polymer or macromolecular structure having a molecular weight of at least 1000 containing at least two primary and/or secondary amino groups and/or hydroxy groups ; andn is an integer of at least 2 are useful in treating colonic polyps.

  取代的融合环苯乙酸的酯和酰胺具有下列式其中Y与其融合的环一起形成从萘基、[1]苯并吡喃醇[2,3-b]、吡啶、苯并噻嗪、咔唑和苯并噁唑中选择的多环系统；R1是较低的烷基或氢；R2是一个或多个独立选择自氰基、硝基、氨基、烷基氨基、氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基、羟基、苯基或被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基；其中Q是具有分子量至少为1000的聚合物或大分子结构的去质子残基，该结构包含至少两个一次和/或二次氨基和/或羟基；n是至少为2的整数，用于治疗结肠息肉。
• Benzoxazole derivatives in treating inflammation, pain and fever
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US03962441A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  The invention provides novel 5- and 6-benzoxazolyl alkanoic acids, optionally substituted in the 2-position, and derivatives thereof which possess anti-inflammatory, anti-pyretic and analgesic activity. Also provided is a process for preparing such compounds by cyclising an appropriately substituted o-aminophenol and, if necessary, converting the resultant benzoxazole to the desired compound.

  这项发明提供了新颖的5-和6-苯并噁唑基烷酸，可选择在2-位替代，以及具有抗炎、退热和镇痛活性的衍生物。还提供了一种制备这类化合物的方法，通过使适当取代的o-氨基苯酚环化，必要时将产生的苯并噁唑转化为所需的化合物。
• Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives
  申请人：Ravizza S.p.A.

  公开号：US04304918A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  The application describes a process for preparing 2-phenyl derivatives of benzoxazolyl propionic acid of formula ##STR1## in which X is H, Cl, Br, F, or a linear or branched alkyl or 1 to 6 carbon atoms. The process starts from 3-nitro-4-hydroxyphenyl-.alpha.-methyl-acetonitrile which is hydrolysed in the presence of a strong acid, the 3-nitro-4-hydroxyphenyl-.alpha.-methylacetic acid thus obtained is hydrogenated in the presence of Pd on carbon, and the 3-amino-4-hydroxyphenyl-.alpha.-methylacetic acid deriving therefrom is first reacted with benzoyl chloride or with para-substituted benzoyl chloride in the presence of an alkaline base, and then with 85% phosphoric acid to complete the formation of the oxazolinic ring.

  该应用描述了一种制备苯并噁唑丙酸的2-苯基衍生物的过程，其化学式为##STR1##其中X为H，Cl，Br，F或线性或支链烷基或1至6个碳原子。该过程以3-硝基-4-羟基苯基-α-甲基-乙腈为起点，在强酸存在下水解，所得的3-硝基-4-羟基苯基-α-甲基乙酸在Pd/C存在下进行氢化，由此得到的3-氨基-4-羟基苯基-α-甲基乙酸首先在碱性催化剂存在下与苯甲酰氯或对位取代苯甲酰氯反应，然后在85%的磷酸存在下完成噁唑环的形成。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENOXAPROFEN<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE BENOXAPROFÈNE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2021116820A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Benoxaprofen of formula (I) and its intermediate compounds of (II) & (IV) thereof.

  本发明涉及一种改进的制备公式(I)的苯氧布芬及其中间化合物(II)和(IV)的过程。
• Benzoxazole derivatives as therapeutics
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US03962452A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  The invention provides novel 5- and 6-benzoxazolyl alkanoic acids, optionally substituted in the 2-position, and derivatives thereof which possess anti-inflammatory, anti-pyretic and analgesic activity. Also provided is a process for preparing such compounds by cyclising an appropriately substituted o-aminophenol and, if necessary, converting the resultant benzoxazole to the desired compound.

  本发明提供了一种新型的5-和6-苯并噁唑基脂肪酸，可选地在2-位取代，并具有抗炎，退热和镇痛活性的衍生物。还提供了一种制备这种化合物的方法，通过使适当取代的o-氨基苯酚环化，必要时将产生的苯并噁唑转化为所需的化合物。